高中化学 第二章 烃和卤代烃 微专题突破2 烃和卤代烃学案 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学学案.doc

烃和卤代烃[专题目标]1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的立体构型。2．掌握卤代烃在有机合成中的作用。[专题解读]一、有机物分子中原子共线与共面的判断1．以饱和碳原子为中心的4个价键上所连接的其他原子(为相同原子)与中心碳原子构成正四面体结构键角为109°28′。2．具有结构的有机物分子双键上两个碳原子和与双键碳原子直接相连的其他原子共处在同一平面上键角为120°。3．具有结构的有机物分子三键上两个碳原子和与三键碳原子直接相连的其他原子共处在一条直线上。4．具有苯环结构的有机物分子苯环上的6个碳原子和与苯环碳原子直接相连的其他6个原子(共12个原子)共处在同一平面上。5．有机物分子中的单键包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可以绕键铀旋转。任何直接相连的两个原子在同一直线上。6．在中学所学的有机物中所有原子一定共平面的有等。下列关于分子结构的叙述中正确的是()A．除苯环外的碳原子有可能都在一条直线上B．除苯环外的碳原子一定都在一条直线上C．12个碳原子不可能都在同一平面上D．12个碳原子有可能都在同一平面上【解析】该分子的空间结构可简单表示为由图可知直线l一定在平面N中甲基上三个氢原子只有一个可能在这个平面内；同理CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面N共用两个碳原子可以通过旋转碳碳单键使两平面重合此时所有碳原子均在同一平面内但仍至少有CHF2中的两个原子(不包括碳原子)和CH3中的两个原子(不包括碳原子)不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线必须使双键部分键角为180°但双键部分键角为120°所以除苯环外的碳原子不可能共直线。【答案】D下列关于的说法正确的是()A．所有碳原子可能共平面B．除苯环外的碳原子共直线C．最多只有4个碳原子共平面D．最多只有3个碳原子共直线【解析】为了便于说明对分子中的碳原子编号如下：eq\a\vs4\al()。根据乙炔和苯的分子结构可知C1、C2、C3、C4、C5共直线而C5与其他4个原子成键具有四面体结构故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的分子结构可知C6、C7、C8也不共直线故最多有5个碳原子共直线B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面如图甲所示。C1、C2、C5及苯环也共平面如图乙所示。通过旋转C5和C6之间的碳碳单键可使平面α与平面β共面故所有碳原子可能共平面A项正确C项错误。【答案】A已知为平面结构则W分子中最多有________个原子在同一平面内。【解析】由题给信息可知与直接相连的原子在同一平面内又知与直接相连的原子在同一平面内而且单键可以绕键轴旋转因此W分子中所有原子有可能都在同一平面内即最多有16个原子在同一平面内。【答案】16二、卤代烃在有机合成中的应用在有机合成中卤代烃具有重要的桥梁作用。在有机合成中常常先引入卤素原子再将其转化为其他官能团。1．引入卤素原子的方法(1)加成法①引入一个卤素原子CH2===CH2＋HBreq\o(――→\s\up7(催化剂)\s\do5(△))CH3CH2Br；CH≡CH＋HCleq\o(――→\s\up7(催化剂)\s\do5(△))CH2===CHCl。②引入多个卤素原子CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br；CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2。(2)取代法一般情况下对于苯的同系物来说光照时发生苯环侧链上的取代反应有Fe粉做催化剂时发生苯环上的取代反应。2．将卤素原子转化为其他官能团的方法(1)通过水解反应引入OH。例如：②由CH3CH2CH2Br制取CH3CHOHCH2OH其合成思路为CH3CH2CH2Breq\o(――→\s\up7(NaOH醇溶液)\s\do5(△))CH3CH===CH2eq\o(――→\s\up7(Br2))(2)通过消去反应引入或。例如：②由CH2===CH2制取其合成思路为CH2===CH2eq\o(――→\s\up7(Br2))CH2Br—CH2Breq\o(――→\s\up7(NaOH醇溶液)\s\do5(△))。(3)通过加成反应与消去反应改变官能团的位置。例如：CH3CH2CH2Cleq\o(――→\s\up7(消去))CH3CH===CH2eq\o(――→\s\up7(加成))。(4)增长碳链或构成碳环卤代烃能与活泼金属反应形成金属有机化合物其中格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一它是通过卤代烃与镁(用醚做溶剂)作用得到的烃基卤化镁(RMgX)。格氏试剂能与多种物质反应生成不同的有机物其对应关系如下：(1)化合物A()可由环戊烷经三步反应合成：eq\o(――→\s\up7(反应1))Xeq\o(――→\s\