2016年芳烃与芳香烃的解读课件：芳烃.ppt

芳烃芳香性（Aromaticity）一苯和其同系物的同分异构和命名１苯衍生物的同分异构二元取代时有三种衍生物2常见芳香烃基3系统命名多取代苯的系统命名
－COOH羧基>－SO3H磺酸基>－CHO醛基>－OH羟基>－C=C－烯基>－C≡C－炔基>－NH2氨基>－OR烷氧基>－R烷基>－X卤素>－NO2硝基
4-羟基-2-溴苯磺酸二、苯的结构C6H6价键法三物理性质四化学性质1．亲电取代反应-特征反应1）卤代反应：（Cl2、Br2）可以继续发生二卤代反应，得到的主要是邻和对位的产物2）硝化硝化机理3）磺化反应磺化反应是一可逆反应，产物在稀酸中加热，可以脱去磺酸基。利用该性质，在有机合成上有着很重要的意义。继续磺化生成间苯二甲酸比较困难4）付—克反应（Friedel-Crafts反应）a.烷基化3个C以上的烷基化反应经常伴有重排b.酰基化制备芳酮的重要方法芳环上亲电取代反应的定位效应1定位基的分类第一类定位基：2活化-钝化效应的理论解释定位规律的解释3二取代苯的定位效应1）两个取代基处在不矛盾位置，进入最合适的位置2）两个都是o、p，但相互矛盾，取决于定位基的活化作用强弱3）一个o、p，一个m，无矛盾，最适合位置4）一个o、p，一个m，有矛盾，取决于o、p定位基5）二个都是m，反应条件强，收率低，应用意义不大，除非进入最合适位置5．定位规律的应用选择合理的合成路线⑤2氧化反应3侧链上的反应(1)氧化(2)卤代反应机理为自由基反应要点复习三、多环芳烃1稠环芳烃1命名2结构3萘的化学性质补充：一取代萘的定位效应（2）加成和氧化氧化（二）其他稠环芳烃七休克尔（Hückel）规则环状正、负离子的芳香性（1）环丙烯正离子三苯环丙烯正离子具有一定的稳定性。和它相反，相应的负离子及自由基都是不稳定的。环丙烯正离子是最小的具有芳香性的环系。（2）环戊二烯负离子（3）环庚三烯正离子卓酚酮
在卓酚酮分子中，因为羰基中氧原子的诱导效应，可以使卓环的部分带有正电荷。薁类似的实验表明，下列一些离子也都具有芳香性。①环状闭合共轭体系①⑤练习5：以甲苯为原料，制备TNT(2,4,6-三硝基甲苯)