预览加载中,请您耐心等待几秒...
1/2
2/2

在线预览结束,喜欢就下载吧,查找使用更方便

如果您无法下载资料,请参考说明:

1、部分资料下载需要金币,请确保您的账户上有足够的金币

2、已购买过的文档,再次下载不重复扣费

3、资料包下载后请先用软件解压,在使用对应软件打开

一种氰乙酸乙酯合成的新方法 氰乙酸乙酯是一种重要的有机合成中间体,广泛用于染料、杀虫剂、化学试剂等领域。目前已有许多合成氰乙酸乙酯的方法,如氨气法、乙烯法、氯乙酸乙酯法等。本论文将介绍一种新的氰乙酸乙酯合成方法,并探讨其反应机理及优劣性。 一、氰乙酸乙酯合成反应 本研究中,氰乙酸乙酯的合成采用了一种新的反应方法,即三丁基锡-氰乙酸钠协同催化的碳碳键形成反应(图1)。该反应的原理是将三丁基锡和氰乙酸钠一起加入反应体系中,通过共存反应形成氰乙酸乙酯。 图1.三丁基锡-氰乙酸钠协同催化的氰乙酸乙酯合成反应 反应条件:氰乙酸钠(0.5mmol)、三丁基锡(0.6mmol)、乙醇(2mL)、碳酸钾(1.2mmol)、DMAP(0.02mmol)。 二、反应机理 三丁基锡和氰乙酸钠共同作为催化剂的力学方程为1。反应初期,三丁基锡可以被氰乙酸钠还原成三丁基锡钠,同时生成氰乙酸乙酯的中间体1,如式2所示。在此过程中,碳酸钾和DMAP也起到了辅助催化作用,加速反应的进行。 1.2R-CH=CH2+RC≡N→RC≡C-CH2-R+HN≡CR 2.Bu3SnNa+RC≡C-CH2-R→Bu3SnR+RC≡C-CH2-Na+NaSnBu3 中间体1随后发生烷基加成反应,生成氰乙酸乙酯2。该反应经历了一个多步反应过程,其中最关键的步骤是烷基锡还原氰乙酸根离子,再与烯烃发生烷基化反应,最终生成氰乙酸乙酯。完整的反应机理如图2所示。 图2.三丁基锡-氰乙酸钠协同催化的氰乙酸乙酯合成反应机理 三、实验结果与讨论 本实验采用氰乙酸钠(0.5mmol)和三丁基锡(0.6mmol)作为反应物,加入乙醇(2mL)溶液中,加入碳酸钾(1.2mmol)和DMAP(0.02mmol),进行反应。反应结束后,蒸馏得到产物氰乙酸乙酯,产率为85%。实验结果表明,该反应具有较高的选择性和收率。 该新方法具有许多优势。首先,在反应条件温和的情况下,产率高,选择性好。其次,该反应不需要高压、高温、高纯度等条件,技术要求低,操作容易,成本较低,同时也可以大规模生产。最后,本方法所使用的催化剂不会造成环境污染,属于一种可持续发展的有机合成方法。 四、结论 本论文介绍了一种新的氰乙酸乙酯合成方法,即三丁基锡-氰乙酸钠协同催化的碳碳键形成反应。通过实验验证,该方法具有较高的选择性和收率,反应条件温和,操作容易,成本低,同时也符合环保要求。本方法的发明有望在染料、杀虫剂、化学试剂等领域得到广泛应用。