苯丙素类PPT医学课件.ppt

苯丙素类化合物(phenylpropanoid)苯丙素是含有苯环与三个直链碳相连（C6-C3）为单元的天然成分。

可单独存在，也可以2个、3个、4个甚至多个形成聚合物存在，包括苯丙酸类、香豆素类、木脂素类。

苯丙素类生物合成途径：均由桂皮酸途径生成。3第一节苯丙酸类
第二节香豆素类
第三节木脂素类桂皮酸R1=R2=H
咖啡酸R1=R2=OH（具有抗菌、抗病毒和蛇毒）
阿魏酸R1=OH，R2=OCH3（抗血小板聚集药）
异阿魏酸R1=OCH3，R2=OH金银花，抗菌利胆
绿原酸（chlorogenicacid）:绿原酸是3-咖啡酰奎宁酸，存在于很多中药如茵陈、金银花中，是其抗菌、利胆的有效成分。
中华人民共和国药典一部（2000版）中收录的金银花，其含量测定方法是以绿原酸为对照品进行HPLC测定。
同样，药典收录的复方制剂“双黄连口服液”是由金银花、黄芩和连翘组成的复方，其鉴别项中即以是否含的绿原酸作为鉴别金银花的依据。除此以外，常见含有苯丙酸成分的中药还有升麻(含阿魏酸等)、茵陈（含绿原酸）及川芎（含阿魏酸）.
8丹参素甲、乙、丙具有耐缺氧、扩张冠状动脉、增加冠脉流量、抑制凝血和促进纤溶作用，是丹参治疗冠心病的有效成分。二、苯丙素的提取：
三、苯丙素的波谱特征：1112第二节香豆素类(coumarin)香豆素是邻羟基桂皮酸内酯类，它们都具有苯骈α-吡喃酮母核基本骨架，90%以上的香豆素7位连接含氧官能团(羟基或醚基)。

香豆素广泛分布于高等植物中。部分香豆素在生物体内以邻羟基桂皮酸苷的形式存在，酶解后苷元邻羟基桂皮酸立即内酯化而成为香豆素。部分香豆素在生物体内以邻羟基桂皮酸苷的形式存在，酶解后苷元邻羟基桂皮酸立即内酯化而成香豆素。香豆素化合物常具有蓝紫色荧光。一、香豆素的结构类型（二）呋喃香豆素类
香豆素母核的7位羟基与6位或8位取代的异戊烯基缩合形成呋喃环。成环后常伴随着降解失去3个C原子。分为线型和角型两种。补骨脂临床用于治疗白癜风、慢性湿疹等。

8-甲氧基补骨脂内酯：具有光敏作用，用于治疗白癜风、牛皮癣。（三）吡喃香豆素类
香豆素母核的7位羟基与6位或8位碳上取代的异戊烯基缩合形成吡喃环的化合物及双吡喃香豆素类。分为角型和线型。（四）其它香豆素类
α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类或者香豆素的二聚体及三聚体。二、香豆素的理化性质三、香豆素的提取分离（一）紫外光谱
无含氧官能团取代的香豆素，在紫外光谱下有两个高低不同的吸收峰：274nm和311nm，分别代表苯环和α-吡喃酮环的贡献。
母核上引入含氧取代时，最大吸收将向长波方向移动。7-羟基、7-甲氧基或7-β-D-葡萄糖基、5,7-及7,8-二氧取代的香豆素其紫外光谱相似，分别在217nm和315-330nm处有强吸收峰，在240和255nm处出现弱峰。（二）红外光谱
内酯环的羰基吸收峰出现在1750-1700cm-1，羰基附近如有羟基等与其形成分子内氢键时，吸收峰移到在1680-1660cm-1。（三）质谱
香豆素类化合物一般具有较强的分子离子峰，母体香豆素基峰是失去CO的苯并呋喃离子。（四）核磁共振谱
表3-3常见简单香豆素1H-NMR数据香豆素母核13C-NMR数据
C2：160.4，C3：116.4，C4：143.6，
C4a：118.8，C5：128.1，C6：124.4，
C7：131.8，C8：116.4，C8a:153.9。
9个碳原子化学位移多数在100~160ppm之间，而且取代基效应明显，当某一碳原子发生含氧取代后，迫位碳低场位移约30ppm，邻位碳则高场位移约13ppm，对位碳高场位移约13ppm。
3031五、香豆素的生物活性（二）抗病毒作用：
（三）抗肿瘤作用：
（四）抗骨质疏松作用
（五）抗凝血作用：双香豆素（由2分子4-羟基香豆素和1分子甲醛缩合而成）

（六）对心血管系统的作用
（七）光敏作用：补骨脂素、8-甲氧基补骨脂素
（八）平滑肌松弛作用：亮菌甲素
（九）抗菌作用：七叶内酯第三节木脂素（lignan）一、木脂素类化合物的主要结构类型（一）、木脂素类（lignan）（二）、新木脂素（neolignan）（三）、降木脂素(norlignan)（四）、杂木脂素(hybridlignan)木脂素的命名：常用俗名；
碳原子编号：左边1-9；右边1-91、二苄基丁烷类（dibenzylbutanes）去甲二氢愈创木脂酸：食品抗氧化剂
（nordihydroguaiareticacid,NDGA）2、二苄基丁内酯类（dibenzyltyrolactones）3、芳香萘类（arylnaphthalenes）以具有抗肿瘤活性的鬼臼毒素（podophyllotoxin）及其衍生物为代表的芳基四氢萘内酯类木脂素是很重要的一类天然产物