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醇的结构醇和酚的分子中都含有羟基20仲醇():②按羟基所连的烃基分:③按羟基的数目分:醇的命名 (1)习惯命名法 低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一“醇”字来命名. (2)系统命名法 选择主链:(1)直接连上主体官能团-OH (2)若有双键、叁键,尽量包含。 (3)含碳数多 (4)取代基多 标位次:主链中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始; 写名称:按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。CH3CH2CH2OH系统命名法(1,2-乙二醇 简称:乙二醇 醇的物理性质氢键对低级醇物理性质的影响醇的水溶性:甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶,混溶时有热量放出,并使体积缩小。 自正丁醇开始,随着烃基的增大,在水中的溶解度降低,癸醇以上的醇几乎不溶于水(低级醇是由于氢键,随着烃基的增大,烃基对羟基有遮蔽作用,阻碍了醇羟基与水形成氢键,溶解度降低,故高级醇的溶解性质与烃相似)。醇的化学性质醇的性质主要是由它的官能团(—OH)决定的。 醇的化学反应中,根据键的断裂方式,主要有: 烃基结构的不同也会影响反应性能,或导致反应历程的改变:如分子重排反应。醇与水都含有羟基,都属于极性化合物,具有相似的性质:如与活泼金属(Na,K,Mg,Al等)反应,放出氢气:液态醇的酸性强弱顺序:: 醇可以看成是一个比水更弱的酸,其共轭碱是强碱. —这是制备卤烷的重要方法:由伯醇制备相应的卤烷(碘烷除外),一般用卤化钠和浓硫酸为试剂:CH3CH2CH2CH2+HClCH3CH2CH2CH2+H2O重排:有一些醇(除大多数伯醇外)与氢卤酸反应,时常有重排产物生成,如:较不稳定补充1:扩环重排-取代(课后作业相似)大多数伯醇不发生重排:这是由于它们与氢卤酸的反应是按SN2历程进行的:与硫酸、硝酸、磷酸等也可反应,生成无机酸酯:高级醇的酸性硫酸酯钠盐,如:C12H25OSO2ONa,是一种合成洗涤剂. 按反应条件不同,可以发生分子内脱水而生成烯烃;也可以发生分子间脱水而生成醚类:CH3醇脱水反应常用的脱水剂——浓硫酸、氧化铝(无重排产物)。3酸例3:补充2:扩环重排-消除(课后作业相似)补充3:二次重排的例子(少,不要求)氧化剂:高锰酸钾、铬酸 伯醇氧化—醛—羧酸;仲醇氧化—酮。(2)叔醇分子,只有在剧烈条件下发生氧化,则碳链断裂,生成含碳原子较少的产物:例4:(4)伯醇和仲醇的脱氢—生成醛、酮最早是由木材干馏而得,又称“木醇”或“木精”。是无色有酒精气味易挥发的液体。近代工业以合成气和天然气(主要成分为甲烷)为原料,在高温、高压和催化剂存在下合成:甲醇被大众所熟知,是因为其毒性。工业酒精中大约含有4%的甲醇,被不法分子当作食用酒精制作假酒,而被人饮用后,就会产生甲醇中毒。 甲醇摄入量超过4克就会出现中毒反应,误服一小杯超过10克就能造成双目失明,饮用量大造成死亡。甲醇的致命剂量大约是70毫升。甲醇用途广泛,是基础的有机化工原料和优质燃料。主要应用于精细化工,塑料等领域,用来制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨、硫酸二甲酯等多种有机产品,也是农药、医药的重要原料之一。甲醇在深加工后可作为一种新型清洁燃料,也加入汽油掺烧。。俗称酒精,它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体。 乙醇密度比水小,能跟水以任意比互溶,它的水溶液具有特殊的香味,并略带刺激性。 作为溶剂,乙醇可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、甘油、硝基甲烷和甲苯等溶剂混溶。乙醇是酒的主要成分。 酒的度数表示酒中含乙醇的体积百分比,通常是以20℃时的体积比表示的,如50度的酒,表示在100毫升的酒中,含有乙醇50毫升(20℃)。(西方国家常用proof表示酒精含量,规定200proof为酒精含量为100%的酒。如100proof的酒则是含酒精50%。)啤酒的度数则不表示乙醇的含量,而是表示啤酒生产原料,也就是麦芽汁的浓度,以12度的啤酒为例,是麦芽汁发酵前浸出物的浓度为12%(重量比)。麦芽汁中的浸出物是多种成分的混合物,以麦芽糖为主。啤酒的酒精是由麦芽糖转化而来的,由此可知,酒精度低于12度。如常见的浅色啤酒,酒精含量为3.3-3.8%;浓色啤酒酒精含量为4-5%饮酒后,乙醇很快通过胃和小肠的毛细血管进入血液。摄入体内的乙醇除少量未被代谢而通过呼吸和尿液直接排出外,大部分乙醇需被氧化分解。 饮酒后,乙醇在消化道中被吸收入血,空腹饮酒则吸收更快。血中的乙醇由肝脏来解毒,先是在醇脱氢酶作用下转化为乙醛,又在醛脱氢酶作用下转化为乙酸,乙酸再进一步分解为水和二氧化碳。全过程约需2~4个小时。酒精中毒俗称醉酒,酒精一次饮用大量的酒类饮料会对中枢神经系统产生先兴奋后抑制作用,重度中毒可使呼吸、心跳抑制而死亡。酒精中毒是由遗传、身体状况、心理等诸多因素造成的,但就个