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炔烃氮钯化启动的串联反应-并环吲哚的合成 炔烃氮钯化启动的串联反应-并环吲哚的合成 摘要: 并环吲哚是一类重要的有机化合物,具有广泛的生物活性和药物活性。目前,许多方法已经被发展用于并环吲哚的合成。其中,炔烃氮钯化启动的串联反应被证明是合成并环吲哚的有效方法之一。本文综述了炔烃氮钯化启动的串联反应合成并环吲哚的最新研究进展,并探讨了该反应的机理和应用。本研究结果表明,炔烃氮钯化启动的串联反应是一种高效、高产率的合成方法,为合成并环吲哚和相关化合物提供了新的思路和策略。 关键词:炔烃,氮钯化,串联反应,并环吲哚,合成 引言: 并环吲哚是一类重要的多环化合物,具有广泛的生物活性,包括抗肿瘤、抗炎、抗菌等活性。由于其独特的化学结构,使得并环吲哚在药物和农药的合成中具有重要的应用前景。目前,许多方法已经被发展用于并环吲哚的合成,例如Michael加成、烯丙基异氰酸酯和氨基化反应等。尽管这些方法中一些具有一定的优点,但它们仍然存在一些缺点,如底物范围有限、步骤繁琐和产率低等。因此,开发一种高效的方法合成并环吲哚是迫切需要的。 炔烃氮钯化启动的串联反应作为一种较新的方法,在有机合成中显示出潜在的优势。在炔烃氮钯化反应中,炔烃与配体络合形成氮钯化合物,然后通过串联反应进行环化,最终得到并环吲哚。该反应在反应条件温和、反应时间短、产率高等方面具有优势。因此,炔烃氮钯化启动的串联反应成为了一种合成并环吲哚的重要方法。 实验: 首先,将炔烃与配体反应,形成氮钯化合物。在该反应中,通常使用亲电试剂作为Pd钯化催化剂,例如Pd(OAc)2或PdCl2。在不同的试验条件下,选择合适的溶剂和反应温度,可以实现高产率的氮钯化反应。然后,通过调整反应条件和配体的选择,实现串联反应进行环化。串联反应通常通过加热反应体系,以实现环化的发生。可以通过NMR、质谱等方法对反应体系进行监测和鉴定。 结果与讨论: 炔烃氮钯化启动的串联反应已经被广泛应用于并环吲哚的合成。许多炔烃和亲电试剂已经成功地进行了氮钯化反应和串联反应,形成了并环吲哚。例如,使用苯并咪唑和甘氨酸酯作为底物,在Pd(OAc)2的催化下,通过串联反应得到了具有四氢吲哚骨架的目标产物。通过调整反应条件和催化剂的选择,可以实现不同底物的氮钯化反应和串联反应。 机理研究表明,炔烃氮钯化串联反应是通过Pd钯化催化剂的作用下发生的。在炔烃与配体反应中,Pd(OAc)2与配体形成络合物。然后,络合物发生加热反应,形成钯中间体。最后,通过环化反应,得到并环吲哚。这一机理在实验结果和理论计算中得到了验证。 结论: 炔烃氮钯化启动的串联反应是一种高效、高产率的合成并环吲哚的方法。该反应具有操作简单、底物范围广、产率高等优点。通过选择合适的催化剂和反应条件等因素,可以实现氮钯化反应和串联反应的可控合成。因此,炔烃氮钯化启动的串联反应为合成并环吲哚提供了新的思路和策略。 参考文献: 1.Li,Q.;Chen,Y.J.;Fang,H.;Jiang,M.Angew.Chem.Int.Ed.2021,60,19612–19616. 2.Yang,H.;Simmons,B.J.;Nadres,E.T.;Yuen,G.Y.;Watson,A.J.A.J.Am.Chem.Soc.2019,141,7444–7449. 3.Liu,S.;Li,Q.;Lin,L.;Zhang,F.;Jiang,M.Angew.Chem.Int.Ed.2020,59,8240–8244.