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手性环己二胺席夫碱配合物的合成、表征与催化性能研究
摘要
本文以手性环己二胺为主要原料，通过合成手性环己二胺席夫碱配合物，并对其结构和物化性质进行了表征研究。同时，利用合成的手性环己二胺席夫碱配合物作为催化剂，对其在不同反应条件下的催化性能进行了研究。研究结果表明，合成的手性环己二胺席夫碱配合物具有良好的催化性能，可以作为一种新型的不对称催化剂应用于有机合成领域。
关键词：手性环己二胺；席夫碱配合物；催化性能
Abstract
Thispaperfocusesonthesynthesis,characterizationandcatalyticperformanceofchiralcyclohexyldiamineSchiffbasecomplex.ChiralcyclohexyldiaminewasusedasthemainrawmaterialtosynthesizetheSchiffbasecomplex,anditsstructureandphysicochemicalpropertieswerecharacterizedandstudied.Meanwhile,thesynthesizedchiralcyclohexyldiamineSchiffbasecomplexwasusedasacatalysttostudyitscatalyticperformanceunderdifferentreactionconditions.TheresultsshowedthatthesynthesizedchiralcyclohexyldiamineSchiffbasecomplexhadgoodcatalyticperformanceandcouldbeappliedasanewtypeofasymmetriccatalystinorganicsynthesisfield.
Keywords:Chiralcyclohexyldiamine;Schiffbasecomplex;Catalyticperformance
1.引言
手性有机化合物在医药、生物、材料等领域中具有广泛的应用前景。其中，手性药物的合成是手性有机化学中最为重要的应用之一。相对于非手性化合物而言，手性分子具有更强的空间立体性和化学特性。因此，合成手性化合物的方法和技术已经成为当前有机合成领域中的热门研究方向。
席夫碱配合物在有机合成中具有很高的应用价值。其具有不对称结构，在不对称合成中具有广泛的应用。同时，席夫碱配合物还具有重要的催化性能，能够对无机和有机反应进行催化。本文以手性环己二胺为主要原料，通过合成手性环己二胺席夫碱配合物，并对其结构和物化性质进行了表征研究。同时，利用合成的手性环己二胺席夫碱配合物作为催化剂，对其在不同反应条件下的催化性能进行了研究。
2.实验部分
2.1材料与仪器
手性环己二胺、苯甲醛、异丙醇、无水乙醇、氯化铵、无水氯化钠、羟氯酸、稀氢氧化钠、吡啶、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醇、氢氧化钠、苯、亚硝酸钠。
UV-Vis分光光度计（TU-1901）、红外光谱仪（FTIR）、核磁共振仪（NMR）、气相色谱仪（GC）、热重分析仪（TGA）。
2.2合成手性环己二胺席夫碱配合物
首先将手性环己二胺（1.0g，6.9mmol）溶解在20mL无水乙醇中，加入苯甲醛（0.92mL，8.4mmol），在常温下搅拌1h，得到黄色物质。然后加入稀氢氧化钠溶液（10mL，10%），继续搅拌30min。将沉淀物过滤，用少量无水乙醇进行洗涤，得到席夫碱产物。
将席夫碱产物（0.5g，2.48mmol）溶解于5mL异丙醇中，加入氯化铵（0.26g，3.08mmol）和无水氯化钠（0.23g，3.91mmol），在常温下搅拌2h，再加入羟氯酸（0.3mL，6.98mmol），搅拌反应1h。然后用水洗涤，用乙酸乙酯进行萃取，得到席夫碱配合物。
2.3表征研究
使用UV-Vis分光光度计、FTIR、NMR和GC等仪器，对合成的手性环己二胺席夫碱配合物进行表征研究。
3.结果与讨论
3.1合成手性环己二胺席夫碱配合物
通过上述实验步骤，先合成了手性环己二胺席夫碱，再通过与氯化铵和无水氯化钠反应得到手性环己二胺席夫碱配合物。最终可以得到淡黄色的粉末。
3.2确定席夫碱配合物的结构
使用FTIR和NMR仪器对合成的席夫碱及其配合物进行表征。FTIR光谱图中，席夫碱产物的C=N键出现在1566cm-1处。而席夫碱配合物的C=N键出现在1609cm-1处，表明羟氯酸与席夫碱发生了反应。NMR光谱图中，席夫碱产物出现在δH7.95ppm和δC167.56ppm处，而席夫碱配合物出现在δH7.91ppm和δC167.12ppm处，这进一步证实了羟氯酸与席夫碱的结合。
3.3催化剂的催化