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教材与参考书学习有机化学的方法第八章醇、酚、醚(一)醇1.根据羟基所连碳原子种类可分为:2.根据分子中烃基的类别分为:3.根据醇分子中是否含有不饱和键可分为:4.根据分子中所含羟基的数目分为:2.普通命名法命名选择含有羟基的最长碳链为主链,使羟基的位置编号最小,……称为某醇。4-甲基环己醇2-甲基-1,3-环戊二醇2.碳原子数相同的醇则含支链愈多的沸点愈低3.比相同C原子数的烃、卤代烃、醚、醛、酮高二、溶解度:三、结晶醇的形成第三节醇的化学性质一、与活泼金属的反应醇与金属反应的活性二、与卤代物反应aSN2机理完成反应:完成反应:2)总的反应活性2.醇与卤化磷和亚硫酰氯反应反应特点:无吡啶时b.生成磺酸酯例子:例子:4、脱水反应醇脱水反应的特点:5)主要生成札依采夫产物频哪醇重排:(二)分子间脱水5、氧化反应使用温和试剂莎瑞特试剂(CrO3+吡啶)氧化3)仲醇被氧化为酮6.多元醇的反应2)丙三醇衍生物与高碘酸(HIO4)反应一、醇的工业合成方法二、硼氢化-氧化反应六、由醛、酮制备RMgX与甲醛反应得伯醇,与其它醛反应得仲醇, 与酮反应得叔醇。(二)酚分子中含有多种官能团时要按次序规则把羟基看作取代基来命名。第二节酚的物理性质第三节酚的化学性质酚的酸性比醇强,但比碳酸弱。酸性大小:2.酚醚的生成3.酚酯的生成酚酯的反应----Fries重排4.与FeCl3的显色反应二、芳环上的亲电取代反应低温下,在CS2、CCl4等非极性溶剂中,控制溴的用量,可制得一溴代苯酚分子内氢键3.磺化反应:酰基化反应4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚一、多元醇的反应(3)甘油的制备6.由醛、酮制备三、酚的化学性质2.芳环上的亲电取代反应水杨醛 (邻羟基苯甲醛)酚醛树脂三、氧化反应此方法优点是原料价廉易得,污染小,可连续化生产,产品纯度高,且副产物丙酮也是重要的化工原料。二、碱熔法1.结构饱和醚1)简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。例如3)结构复杂的醚三、醚的化学性质利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分离出来。(2)不同卤化氢的反应活性大小依次为:参与断键的烃变为卤代烃,不参与断键的变为醇或酚3.Claisen重排4.过氧化物的生成(了解)四、醚的制备威廉姆逊合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料。3.工业制法碳链两端或碳链中间两个碳原子与氧原子形成环状结构的醚,称为环醚:六、重要的醚酸性条件下环氧乙烷可与水、醇、卤化氢等含活泼氢的化合物反应,生成双官能团化合物。环氧乙烷的开环反应是制备增加两个碳原子的伯醇的重要方法。酸催化?应用:冠醚的结构特征是分子中具有三个以上—OCH2CH2的重复单元,由于它们的形状似皇冠,故统称冠醚(crownethers)。无机试剂KX易与18-冠-6形成配合物复习回顾命名规则:三、结晶醇的形成二、与卤代物反应2)总的反应活性3.成酯反应(与酸反应)例子:4、脱水反应4)反应活性(二)分子间脱水使用温和试剂第四节醇的制备六、由醛、酮制备(二)酚第三节酚的化学性质2.酚醚的生成2.硝化反应水杨醛 (邻羟基苯甲醛)四、酚的制法2)混醚是将小基排前大基排后;芳基在前烃基在后,称为某基某基醚。(2)不同卤化氢的反应活性大小依次为:3.Claisen重排2.威廉姆逊合成法(A.W.Williamson)六、重要的醚不对称环氧乙烷开环