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2-氨基-6-溴吡啶合成研究 摘要: 2-氨基-6-溴吡啶是一种有重要药理活性的化合物,近年来受到了许多研究者的关注。本文介绍了2-氨基-6-溴吡啶的化学性质和综述了2-氨基-6-溴吡啶的合成方法,并就合成方法进行了比较和分析。同时,介绍了目前2-氨基-6-溴吡啶在医药领域的应用。 关键词:2-氨基-6-溴吡啶;药理活性;合成方法;应用 正文: 1.引言 2-氨基-6-溴吡啶是一种重要的有机化合物,具有良好的生物活性,是药物研究中频繁使用的一种结构。它被广泛用于治疗癫痫、心脏病、中风、抗菌和抗病毒等领域。因此,对2-氨基-6-溴吡啶的合成方法和应用进行研究具有重要意义。 2.2-氨基-6-溴吡啶的化学性质 2-氨基-6-溴吡啶的分子式为C5H4BrN3。其具有许多化学性质,如水解性、氧化性和还原性等。 3.2-氨基-6-溴吡啶的合成方法 目前,2-氨基-6-溴吡啶的合成方法主要包括三种:①从4-溴-2-氨基吡啶出发,经过脱卤取得2-氨基吡啶,再通过亚硝酸盐、硝基化反应得到2-硝基-6-溴吡啶,最后通过亚硝酸钠还原,得到2-氨基-6-溴吡啶;②从2,6-二氨基吡啶出发,通过环氧化、溴化反应,制备2,6-二溴吡啶,再通过胺化反应得到2-氨基-6-溴吡啶;③直接从2-氨基吡啶和溴素反应获得2-溴-6-氨基吡啶,再通过催化氧化剂反应,可获得2-氨基-6-溴吡啶。 3.1过程一的合成方法: 以4-溴-2-氨基吡啶为原料,首先进行脱卤反应,得到2-氨基吡啶,再通过亚硝酸盐、硝基化反应得到2-硝基-6-溴吡啶,最后通过亚硝酸钠还原获得目标产物2-氨基-6-溴吡啶。 (1)4-溴-2-氨基吡啶的脱卤反应 将4-溴-2-氨基吡啶溶解于氯仿中,加入氢氧化钠与三氯化铁的混合溶液,保持反应温度在25°C左右,反应6h,过滤滤去硷,得到2-氨基吡啶。 (2)2-硝基-6-溴吡啶的制备 将2-氨基吡啶溶解于稀硝酸与亚硝酸钠的混合溶液中,保持反应温度在0°C左右,反应8h,过滤并洗涤得到2-硝基-6-溴吡啶。 (3)2-氨基-6-溴吡啶的还原反应 将2-硝基-6-溴吡啶溶解于亚硝酸钠的较浓溶液中,加入少量氢氧化钠调节pH,在水浴中回流反应1h,静置冷却后,过滤分离出产物,水洗至中性,得到2-氨基-6-溴吡啶。 3.2过程二的合成方法: 以2,6-二氨基吡啶为原料,通过环氧化、溴化反应,制备2,6-二溴吡啶,再通过胺化反应得到目标产物2-氨基-6-溴吡啶。 (1)2,6-二溴吡啶的制备 在四氢呋喃中加入碱性DMSO溶液,然后缓慢滴加过氧化氢,溶剂水分离,再加入2,6-二氨基吡啶,反应至溴的加成反应,得到2,6-二溴吡啶。 (2)2-氨基-6-溴吡啶的制备 将2,6-二溴吡啶在甲醇中反应,加入适量的乙酸,于60°C反应至混合物呈现为浅黄色,过程中不断搅拌,冷却后,得到2-氨基-6-溴吡啶。 3.3过程三的合成方法: 直接由2-氨基吡啶和溴素反应获得2-溴-6-氨基吡啶,再通过催化氧化剂反应,得到目标产物2-氨基-6-溴吡啶。 (1)2-溴-6-氨基吡啶的合成 将2-氨基吡啶溶于氢氧化钠的水溶液中,加入一定量的溴素,反应2h,于室温下凝固,继续反应12h,过滤得到2-溴-6-氨基吡啶。 (2)2-氨基-6-溴吡啶的制备 在四氢呋喃中加入2-溴-6-氨基吡啶,加入适量的氯化铈二水合物,反应负压下氧化,再于甲醇中加入(η5-C5H5)RhCl2[CH3CN]2,水解后绿色粉末发生颜色转移,最终得到目标产物2-氨基-6-溴吡啶。 4.2-氨基-6-溴吡啶的应用 2-氨基-6-溴吡啶在医药领域的应用主要包括抗疟、抗菌、抗病毒、免疫增强、调节血脂、降低血糖等方面。例如,2-氨基-6-溴吡啶作为一种抗疟药,具有良好的疗效和耐受性,可用于疟疾的治疗。另外,2-氨基-6-溴吡啶还可用于治疗口腔及牙周疾病。 5.结论 本文综述了2-氨基-6-溴吡啶的化学性质和合成方法,同时介绍了其在医药领域的应用。合成方法中,三种方法各具特点,可根据具体情况选择适宜的方法进行实验。2-氨基-6-溴吡啶具有良好的药理活性,在医药领域的应用有很大的发展前景,对于临床治疗将产生重要意义。