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Aza-Prins反应在吲哚类天然产物全合成中的应用的开题报告 Aza-Prins反应是一种有机合成反应,可以将羰基与含有活性亚胺的化合物反应,生成含有氮杂环的化合物。该反应的产物中,杂环的稠合度可以通过反应条件的调节来控制,使得该反应可以用于许多复杂结构的目标天然产物的全合成中。 在吲哚类天然产物全合成中,Aza-Prins反应经常被用来连接吲哚环和氮杂环,从而构建出目标产物的核心骨架。例如,Harwood和Gambari等人使用Aza-Prins反应成功地合成了天然产物(+)-BrefeldinA的左旋体,这种复杂天然产物的结构中,氮杂环和吲哚环密集地出现在了目标分子的核心骨架中。 另一方面,Aza-Prins反应具有高度的立体选择性,它可以在不破坏手性中心的情况下形成新的手性中心。这种特性也被广泛应用于吲哚类天然产物的全合成中。比如,在合成光皮样酮(Hyperforin)的时候,Fukuyama等人在Aza-Prins反应中使用经牛顿环氧化的吲哚类化合物作为受体,得到了具有高立体选择性的产物,该产物的生成不会导致手性中心的失活,从而强化了全合成的手性控制。 此外,Aza-Prins反应还可以被用来合成含氮吲哚类天然产物的构型异构体。例如,某些吲哚配合物中含有多个氮杂环,形成了不同的构型异构体。这些异构体的全合成中,Aza-Prins反应是一种有效的策略。作为一个典型例子,Hoveyda等人使用Aza-Prins反应合成了(-)-IndolactamV(9),该产物在含氮的五、六和七位分别形成三个非常重要的氮杂环,依次构成了整个分子的框架。 总之,Aza-Prins反应在吲哚类天然产物的全合成中发挥着重要的作用。它不仅可以用于构建目标产物核心骨架,而且能够高度地限制立体配置和化学选择性,克服吲哚结构复杂性和构型异构体的问题。因此,研究和应用在这个领域是非常有前途和发展空间的。