人教高中化学选修5课件：2.3卤代烃.pptx

第三节卤代烃一溴乙烷的分子结构与性质1.溴乙烷的分子式为，结构简式为，官能团为。
2.纯净的溴乙烷是色液体，沸点为38.4℃，密度比水，溶于水，
溶于乙醇等有机溶剂。
3.溴乙烷分子的C—Br键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。如溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的取代，反应的化学方程式是
，该反应类型是___________
，NaOH的作用是______________________________________
。4.按表中实验操作完成实验，并填写下表：(1)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是
。
(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中_______________
(如H2O、HX等)，而生成含化合物的反应。卤代烃的消去反应与水解反应的比较注意(1)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。
(2)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成两种产物。例如：
发生消去反应的产物是CH2==CH—CH2—CH3或CH3—CH==CH—CH3。
(3)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如：

(4)多卤代烃水解生成多元醇。例如：1.下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是

A.CH3Cl

C.卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，不能发生消去反应。2.根据下面的反应路线及所给信息填空。由A可知，为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷()，又分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应方程式为＋Br2―→，
比较B与的结构可知，B应发生消去反应而得到，

化学方程式为
二卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验1.在烃分子中引入卤素原子有以下两种途径：
(1)烃与卤素单质的：
①；

②；

③。(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的：
①CH3—CH==CH2＋Br2―→；
②CH2==CH2＋HBr；
③CH≡CH＋2Br2―→；
④CH≡CH＋HBr。3.根据分子里所含的不同，卤代烃可分为氟代烃、、溴代烃、碘代烃；根据分子中的不同，卤代烃可分为一卤代烃和。
4.常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为或，卤代烃
溶于水，可溶于大多数。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。5.卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。
检验卤代烃R—X中卤素原子的实验操作如下图所示：(2)加入稀硝酸酸化，一是为了_____________________________________
__________；二是。
(3)生成的AgX沉淀若为白色，则X为；若为淡黄色，则X为；若为黄色，则X为。(4)若上述卤代烃R—X为CH3CH2CH2Br，请写出检验溴元素的化学方程式：
①；
②；
③。卤代烃的检验
(1)实验原理

HX＋NaOH==NaX＋H2O
HNO3＋NaOH==NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX==AgX↓＋NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。(2)实验步骤3.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是
A.甲同学的方案可行
B.乙同学的方案可行
C.甲、乙两位同学的方案都有局限性
D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成褐色的Ag2O，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。(1)卤代烃中的卤元素与碳元素之间是以共价键相连，均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。必须转化成X－，方