高二化学：2.3 《卤代烃》课件（人教选修5）.ppt

卤代烃[读教材·填要点]
一、卤代烃的结构和性质
1．定义
烃分子中的氢原子被取代后所生成的化合物，官能团是．
2．分类
按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、
、、碘代烃．3．物理性质
(1)状态
常温下，大多数卤代烃为或固体．
(2)溶解性
卤代烃都溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂．二、溴乙烷
1．分子结构2．物理性质3．化学性质
(1)取代反应(水解反应)
C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：(2)消去反应
①消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含化合物的反应．
②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：
.三、卤代烃的应用
1．卤代烃的用途
制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等．
2．卤代烃的危害
含有氯、溴的氟代烷可对产生破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物．
[先思考·再交流]
1．将下列四种卤代烃与沸点连线．
一氯甲烷 12.3℃
一氯乙烷 46.6℃
1­氯丙烷 －24.2℃
1­氯丁烷 78.44℃分析：随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高．2．在溴乙烷与NaOH的乙醇
溶液发生消去反应的实验
中可以观察到有气体生成．
有人设计了实验方案(如右
图所示)，用高锰酸钾酸性
溶液来检验生成的气体是否是乙烯．请你思考以下问题：(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体通入水中吗？分析：(1)气体在通入高锰酸钾酸性溶液前，先要通过一个盛有水的试管，目的是为了除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色，干扰乙烯的检验．
(2)除了高锰酸钾酸性溶液外，也可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯，这时乙醇不会干扰乙烯的检验，因此就不需要把气体先通入到水中了．答案：(1)用水除去乙醇，原因是乙醇也能被KMnO4溶液氧化．
(2)溴的四氯化碳溶液；不需要．3．检验溴乙烷中的溴原子时，为什么先加入稀硝酸后再
加入AgNO3溶液呢？4．氟利昂曾被称为冰箱的“制冷专家”，但现在国际上已
禁止使用其作冰箱的制冷剂，你知道是为什么吗？
分析：氟利昂在强烈紫外线的作用下分解，产生氯原子，而氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用．
答案：氟氯代烷可以破坏臭氧层．要点一卤代烃的消去反应和水解反应————————————反应
类型2．卤代烃的消去反应规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl.
(2)卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反

应．如：均不能

发生消去反应．(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则
会有多种产物．如的消去产物有CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3两种．卤代烃是有机合成的桥梁，通过卤代烃的水解反应可引入—OH，通过卤代烃的消去反应可引入“”或“—C≡C—”．[解析]采用逆推法分析解答．要制取，首先

要得到CH2===CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到CH2===CH2.故合成路线为：
1．下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能
发生水解反应的是 ()解析：选项中的四种物质都含有卤素原子，都能发生水解反应；A中没有邻位碳原子，不能发生消去反应；C、D中邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；B、D中邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应．要点二卤代烃中卤原子的检验————————————————2．实验步骤
取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液．
3．实验说明
(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代
烃水解难易程度不同．
(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止
NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸．
将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应，在加AgNO3溶液检验X－前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱．
[例2]某液态卤代烃R—X(R是烷基，X是卤素原子)的密度是ag/cm3.该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX.为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验方案如下：
①准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中．
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应．
③反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀．
④过滤、洗涤、干燥后称量，得固体cg.
回答下列问题：
(1)装置中长玻璃管的作用是____________________