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专题讲座八加试第32题——有机 合成选考真题感悟请回答: (1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体__________________ ______________________________________。(2)设计B→C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)____________ ————————————————————。(3)下列说法不正确的是__________。 A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B.化合物C能发生银镜反应 C.化合物F能与FeCl3发生显色反应 D.新抗凝的分子式为C19H15NO6(4)写出化合物的结构简式:D______________; E_________________________。2.(2015·浙江10月选考,32)乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。请回答: (1)D的结构简式__________________。(2)下列说法正确的是_________。 A.化合物A不能发生取代反应 B.化合物B能发生银镜反应 C.化合物C能发生氧化反应 D.从甲苯到化合物C的转化过程中,涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应(3)E+F→G的化学方程式是_______________________________________。 (4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 ________________________________。 ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(—CN) ②1H­-NMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢 原子(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选)。体会命题特点1.有机合成的解题思路2.有机合成的解题模式题型一限制条件同分异构体的书写2.CH3(CH2)6CHO有多种同分异构体,符合下列性质的结构简式是_______________________________________(写一种)。 ①能发生银镜反应 ②烃基上的一氯取代物只有两种 ____________________________________________。 A.遇FeCl3溶液会发生显色反应 B.核磁共振氢谱表明该反应中有4组峰 C.1mol该物质最多可消耗2molNaOH D.能发生银镜反应4.写出能同时满足下列条件的有机物( )的两种同分异构体的 结构简式:__________________________________________。Ⅰ.苯环上有3个取代基,苯环上的一卤代物有2种 Ⅱ.能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅲ.含有1个α­氨基酸的结构[例如:CH3CH(NH2)COOH属于α-­氨基酸]5.有机物G的分子式为C8H8O4,且知苯环上的一氯取代物只有两种,G不与NaHCO3反应,能与Na和NaOH反应,等质量的G消耗Na和NaOH的物质 的量之比为2∶3,则符合上述条件G的结构简式为____________________ ____________________。6.已知: ②当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位;当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。 请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成的最佳方案。合成反应流程图表示方法示例如下:解析在设计合成路线时,应根据题设信息,充分考虑苯环上取代基占位问题,关键是思考引入基团的先后顺序和先引入的基团对后引入基团的影响,最好的结果是先引入的一些基团对后引入的基团的定位效应一致。经分析,应先引入对位硝基,此时,苯环上的硝基(间位定位基)和甲基(邻位定位基)的定位效应一致,再引入氯原子进入甲基的邻位,然后氧化甲基为羧基,最后与乙醇酯化。信息二:格林试剂 7.已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”,如:R—X+Mg RMgX(格林试剂)。利用格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类,如:试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料,辅以必要的催化剂,合成化合物,写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。解析格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类,同时增长碳链。分析上述信息可知,合成醇的关键步骤: ①制备卤代烃,合成格林试剂; ②制备醛或酮; ③格林试剂和醛或酮作用,再将所得产物水解生成醇。答案信息三:羟醛缩合反应 8.以乙烯为初始反应可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧