高二化学有机合成与推断专项训练单元-易错题难题专题强化试卷检测试卷.doc

高二化学有机合成与推断专项训练单元易错题难题专题强化试卷检测试卷

一、高中化学有机合成与推断
1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。首先，由A制得E，过程如下：

已知：i.CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr
ii.CH3CH2CNCH3CH2COOH
（1）烃A的名称是___。D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。写出反应④的化学方程式___。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH
然后，通过下列路线可得最终产品：

（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
2．麻黄素H是拟交感神经药。合成H的一种路线如图所示：

已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92
Ⅱ.
Ⅲ．
(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：
①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6)“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。
3．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式是____。
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。
（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

I.C的化学名称是_____；
II.反应⑤的化学方程式为_____；
III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。
4．有机物F可用于某抗凝血药的制备，工业生成F的一种路线图如下（其中H与FeCl3溶液能发生显色反应）：

回答下列问题：
(1)A的名称是___，E中的官能团是名称是____。
(2)B→C的反应类型是___，F的分子式为____。
(3)H的结构简式为___。
(4)E与NaOH溶液反应的化学方程式为___。
(5)同时满足下列条件的D的同分异构体共有____种，写出核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式___
①是芳香族化合物
②能与NaHCO3溶液反应
③遇到FeCl3溶液不显色
④1mol该物质与钠反应时最多可得到1molH2
(6)以2−氯丙酸、苯酚为原料制备聚丙烯酸苯酚酯()，写出合成路线图（无机试剂自选）_________。
5．由化合物A制备可降解环保塑料PHB和一种医药合成中间体J的合成路线如图：

已知：
ⅰ.+R3—COOH（—R1、—R2、—R3均为烃基）
ⅱ.+2RBr+2HBr
回答下列问题：
（1）C→PHB的反应类型是__________________。
（2）B中官能团的名称是__________________。
（3）A的结构简式是__________________。
（4）D→E的反应方程式是_____________________________。
（5）E+G→H的反应方程式是____________________________。
（6）X是J的同分异构体，满足下列条件的有_种（不考虑顺反异构）。
①链状结构；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式是_________。
（7）已知：2CH3CHO。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成C，写出合成路线__________。
6．有机物I(分子式为C19H20O4)属于芳香酯类物质，是一种