对氨基苯磺酸的制备.doc

实验名称：对氨基苯磺酸的制备
一、实验目的
（1)掌握磺化反应的基本操作及原理和对氨基苯磺酸的制备方法。
(２)了解氨基的简单检验方法
二、实验原理和反应:
苯和浓硫酸反应生成苯磺酸,即在苯环上引入磺酸基，称为磺化反应。磺酸一般指磺酸基(-SO3H)直接和烃基相连(即硫原子直接和碳原子相连）。
磺化反应的实质是苯和三氧化硫的亲电取代反应。三氧化硫虽然不带电荷,但是中心的硫原子为ｓp2杂化，为平面结构，最外层只有六个电子。另外硫原子和三个电负性较大的氧原子连接，增强了硫原子的缺电子程度,即为缺电子试剂,容易和苯发生亲电取代反应。反应的机理如下所示:

本实验是以苯胺为起始原料,经浓硫酸磺化得到目标产物对氨基苯磺酸。该反应的方程式为:
反应式：

三、实验仪器及药品
仪器：100mL三口瓶、空气冷凝管、布氏漏斗、滴管、抽滤瓶
药品:苯胺、浓硫酸、1０%NaOＨ溶液

四、基本操作训练
【操作步骤】
１.在１5mL烧瓶中加入１ｇ新蒸馏的苯胺,装上空气冷凝管,滴加１.7ｍｌ浓硫酸。油浴加热，在１80-１90ºC反应约1.5h，检查反应完全后停止加热,放冷至室温。

2．将混合物在不断搅拌下倒入１0ml盛有冰水的烧杯中，析出灰白色对氨基苯磺酸,抽滤,水洗,热水重结晶得产物约０．8g。

【实验流程】

五、实验关键及注意事项
1、浓H2SO4要分批加入,边加边摇荡烧瓶,并冷却，加料时加上空气冷凝管。
2、反应温度１80—1９０℃。
可用１0％ＮaOＨ溶液测试，若得澄清溶液则反应完全。

六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）
白色片状结晶
附：
名称分子量性状折光率比重熔点°C沸点
°Ｃ溶解度（克/100ml溶剂)水醇醚苯胺93.1２无色油状液1.58６3１.０2２-6.11８４．43．6／18℃∞∞对氨基苯磺酸173.18无色结晶3650.８/１０℃∞∞七、产率计算
理论产量：５.1ｇ，

八、提问纲要
1、对一氨基苯磺酸较易溶于水,而难溶于苯及乙醚,试解释。
2、反应产物中是否会有邻位取代物？若有，邻位和对位取代产物，哪一种较多，说明理由。

思考题
1、对氨基苯磺酸较易溶于水，而难溶于苯及乙醚，试解释。（对氨基苯磺酸是一个两性的化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐的形式存在，它能与碱作用成盐而不与酸作用成盐。它较易溶于水,而难溶于苯及乙醚)
2、反应产物中是否会有邻位取代物?若有,邻位和对位取代产物,哪一种较多，说明理由。（有,以邻位较多,因为氨基为邻对位定位基）