化学选修5有机合成学案.doc

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第四节有机合成学案
【学案导学】
一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质
名称官能团主要化学性质烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯

二、烃的衍生物之间的转化关系：

三、有机反应的主要类型
（1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；
③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；
⑤这是饱和化合物的特有反应。
（2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。
①加成反应发生在不饱和碳原子上；
②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应），只进不出；
③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面变立体；炔烃变烯烃，结构由直线变平面；
④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。
（3）消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。
①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；
④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。
（4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：
①绝大多数有机物都能燃烧。
②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。
③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。
④能发生催化氧化反应的是醇、醛。

⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。
（5）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。
（6）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。
①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应；
③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。

四、有机合成的过程
1、有机合成的概念：
2、有机合成的任务：
3、有机合成的过程：

4、有机合成遵循的原则：
（1）（2）
（3）（4）
（5）
5、有机合成的思路：
通过构建，并引入或转化所需的。
利用你所学过的有机反应，完成下列问题：
1.CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。

2.(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：
a、CH3CH2CH2OH浓H2SO4170℃
△
b、CHCH+HCl催化剂
△
c、CH3CH2BrNaOH/C2H5OH
【小结】引入碳碳双键的三种方法是：
（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：
aCH4+Cl2光+Br2Fe
bCH3—CH=CH2+Cl2
△
cCH3CH2OH+HBrH+
【小结】引入卤原子的三种方法是：
（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：
△
aCH2=CH2+H2O催化剂
△
bCH3CH2Cl+H2ONaOH
△
cCH3CHO+H2Ni
【小结】引入羟基的四种方法是：
（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等
aCH3CH2OH+O2Cu△bCH3CHCH3+O2Cu△
<5>引入羧基，通过氧化
aCH3CHO+O2催化剂bCH3CHO+Cu(OH)2△
—CH3
cKMnO4/H+
［归纳总结］
（1）引入碳碳双键的方法：卤代烃的、醇的、炔烃的不完全。
（2）引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的、烯烃（或炔烃）的、烷烃（或苯及苯的同系物）的。
（3）引入羟基的四种方法是：烯烃与水的、卤代烃的、酯的、醛的。
五、有机合成分析法
1、正向合成分析法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。

2、逆向合成分析法：将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
以乙烯为原料合成草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)先分析草酸二乙酯，官能团是
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和
(3)反推，酸是由醇氧化成醛，醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B，由乙烯可用反应制得B。
(5)反推，乙醇中羟基的可用和反应引入。

【课堂练习】
1．下列变化属于加成反应的是（）
A．乙烯通过酸性KMnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热
C．乙炔使溴水褪色D．苯酚与浓溴水混合
2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反