高中化学 《有机合成》学案4 新人教版选修5.doc

有机合成知识点1：烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：知识点2：烃的衍生物之间的转化关系：知识点3：有机反应的主要类型（1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代苯的硝化、磺化醇与活泼金属反应醇的分子间脱水酯化反应酯的水解反应等。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应生成两种物质有进有出的；③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤这是饱和化合物的特有反应。（2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键可与H2、HX、X2、H2O等加成。①加成反应发生在不饱和碳原子上；②该反应中加进原子或原子团只生成一种有机物相当于化合反应）只进不出；③加成前后的有机物的结构将发生变化烯烃变烷烃结构由平面变立体；炔烃变烯烃结构由直线变平面；④加成反应是不饱和化合物的特有反应另外芳香族化合物也有可能发生加成反应。（3）消去反应：有机物一定条件下从一个分子中脱去一个小分子形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子即生成小分子；④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化它与加成反应相反因此分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。（4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应如：①绝大多数有机物都能燃烧。②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。④能发生催化氧化反应的是醇、醛。⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。（5）还原反应：有机物加氢或去氧的反应如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。（6）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应；③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。知识点4：有机合成的过程1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3、有机合成的过程：4、有机合成遵循的原则：（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路线——反应副反应少、产率高、产品易分离。（3）满足“绿色化学”的要求——反应步骤少原料利用率高达到零排放。（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团不能臆造不存在的反应事实。5、官能团的引入：［练习］请你尽可能多用不同的方法制取下列物质。（1）制取乙烯(CH2=CH2)（2）制取氯乙烷(CH3CH2Cl)（3）制取乙醇(CH3CH2OH)［归纳总结］（1）引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。（2）引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代、烯烃（或炔烃）的加成、烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。（3）引入羟基的四种方法是：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原。知识点5：有机合成分析法1、正向合成分析法：此法采用正向思维方法从已知原料入手找出合成所需要的直接和间接的中间产物逐步推向目标合成有机物。2、逆向合成分析法：将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物……【典型例题】甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体旧法合成的反应是：（CH3）2C=O＋HCN（CH3）2C（OH）CN（CH3）2C（OH）CN＋CH3OH＋H2SO4CH2=C（CH3）COOCH3＋NH4HSO490年代新的反应是：CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2=C（CH3）COOCH3与旧法比较新法的优点是原料无爆炸危险B.原料都是无毒物质C.没有副产物原料利用率高D.对设备腐蚀性较小例2.245—三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂245－三氯苯氧乙酸。某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英简称TCDD。有关物质的结构式如下：请写出：(1)生成245—三氯苯氧乙酸反应的化学方程式。(2)由245—三氯苯酚生成TCDD反应的化学方程式。例3.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E请在方框内填入合适的化合物的结构简式并写出A的水解方程式。例4.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。写出A、C的结构简式：A：C：例5.从环己烷可制备14-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：其中有3步