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CuI催化的异吲哚啉酮类化合物的合成的综述报告 异吲哚啉酮(indolone)是一类具有重要生物活性的化合物,如具有抗癌、抗病毒以及抗炎等活性。因此,其合成及研究一直备受关注。在过去的几十年中,随着有机合成方法的不断发展,各种各样的合成方法被提出。其中,CuI催化合成异吲哚啉酮类化合物是一种较常用的方法。下面将对CuI催化合成的异吲哚啉酮类化合物进行综述。 CuI催化合成异吲哚啉酮类化合物是一种常用的方法,通常是将芳香酮与手性亚胺化合物进行环化反应。该反应以CuI为催化剂,使用的还原剂通常是亚硫酸钠或亚硫酸氢钠。该反应的优点在于产率高、反应时间短,同时还具有宽广的底物适用范围,因此被广泛应用。 以2004年Hassan等人将其首次应用于CuI催化的手性亚胺的合成为例,介绍该反应的机理过程:首先将手性二苯基甲酰胺和含有芳香酮环的底物放置于环氧乙烷中进行反应,生成反应物A。反应物A随着反应时间的延长,其分子内酰亚胺产生互变异构,在二苯基甲酰胺的作用下,生成手性的含有亚水解物B的化合物。其中,B是另一种互变异构体。此后,亚硫酸钠作为还原剂在乙醇溶液中进行反应,生成稳定的CuI-S2O6配合物并被还原,同时再次经历一个已要反应步骤,最终生成目标产物。 另外,由于该反应的某些限制,例如难以形成多取代的异吲哚啉酮,因此一些新的手性催化剂应运而生。2012年,Tian等人报道了一种神经氧化酶2抑制剂的多取代异吲哚啉酮合成方法,指出叶黄素催化剂添加后,芳香二酮、手性β-内酰胺和亚硫酸盐在DMF中顺利合成了含有多取代的异吲哚啉酮。 除了CuI催化反应外,还有其他一些催化剂也可用于是断法,例如钌催化剂、金属有机催化剂以及光催化剂。以2019年还原动力学接近原理研究的举例来说,该研究报道了一种新型的CuI自催化溶液中合成手性亚胺络盒的方法,并将其用于彩虹庚酸异构体的选择性还原。 综上,CuI催化合成异吲哚啉酮类化合物是一种常用的方法,也是一种非常有潜力的研究方向。该方法以高收率、可选择性以及简便的特点为特色,被广泛应用。但是在具体操作时,我们也要结合特定的场景进行选择,根据具体需要进行优化,以实现最终的化合物的合成和应用。