湖北省黄冈市06届有机化学二轮专题复习 推断、合成 新课标 人教版.doc

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湖北省黄冈市06届有机化学二轮专题复习推断、合成
根据本人编写的黄冈市2006届化学二轮专题复习有机化学部分进行改编,共分为三课时进行,每一课时都配有相应的专题指导、专题训练、参考答案及解析，全部内容都是Word文档，这是最后一课时。
专题指导
有机化学（3）——推断、合成
单独考查有机物合成的试题在近几年的高考中出现较少（仅2005年江苏高考化学试题中出现了），因为有机物合成一是考查方式单一，不便于多方面考查有机化学中的常见问题；二是中学只是学习了几种典型有机物的性质，进行完整的有机物合成还不是很方便。
现在的高考命题一般都是给出全部或部分有机物合成线路，要求学生结合所学中学有关知识进行有机物的推断和综合分析。试题以物质（官能团、碳链）推断作为思维主线，以有机物的组成、结构、性质及转化过程的反应类型、化学方程式书写、指定条件下同分异构体的书写为常见设问方式。无论是进行有机物的合成还是有机物的推断，都应该从以下几个方面入手思考。
1．碳链的延长和缩短
碳链的转化包括：主链上碳原子数目的增加或减少；碳链与碳环的转化等类型。有时题目提供的信息中包含一些碳链的转化，在中学有机物转化过程中碳链的转化一般是通过官能团的反应来实现的，。
如：加聚反应、酯化反应等反应能使碳链增长；而肽键的水解、苯及其同系物被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸等反应则会使碳链缩短；酯化、分子间脱水，聚合等反应有可能使物质成环等。
在解决这类问题中常用的方法有两种，一是通过官能团的转化过程来分析，二是对比反应物与生成物的分子式或结构简式来确定其中碳原子的数目。
例1：（2000年广东）已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH2OCH3CH2COOH
D
C
B
A（C3H6）
=3\*GB3③
NaCN
=1\*GB3①
Br2的CCl4溶液
=2\*GB3②
稀NaOH溶液
E
酸催化
F
H2O
产物分子比原化合物
分子多了一个碳原子，增
长了碳链。
请根据以下框图回答
问题。图中F分子中含有
8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。
（2）写出结构简式：E___________，F______________。
解析：本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入—CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。
CH3—CHCH2
COOH
COOH
A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应=1\*GB3①是一个加成反应，生成的B是1，2—二溴丙烷；反应=2\*GB3②是卤代烃的水解反应，生成的D是1，2—丙二醇；结合题给信息可以确定反应=3\*GB3③是用—CN代替B中的—Br，B中有两个—Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2—甲基丁二酸。（）
CH3CH—COO—CH
CH2—COO—CH2—CH3
答案：（1）=2\*GB3②=3\*GB3③
CH3CH—COO—CH—CH3
CH2—COO—CH2
CH3—CHCH2
COOH
COOH
（2）；或

2．官能团的引入和消除
有机物在发生反应过程时一般都有官能团的转化，在有机物的合成和推断过程中应用得最多的是官能团的引入和消去。官能团的引入和消去是为了实现合成线路的需要，有时是一步反应完成，有时则需要多步反应完成。如：
（1）由乙烯到乙醇，需要引入—OH，可以采用与水加成的方法一步完成，也可以先与HBr加成引入—Br，再通过卤代烃的水解反应将—Br转化成—OH。
（2）分子结构中同时含有碳碳双键和醛基时，若只能实现碳碳双键加氢而不改变醛基，可以先将通过加氢，此时醛基也被还原成了醇，再将醇氧化成醛即可。
A
Cl
=1\*GB3①
Cl2，光照
=2\*GB3②
NaOH，乙醇
B
=3\*GB3③
Br2的CCl4溶液
=4\*GB3④
（一氯环己烷）
例2：（2004年广东）根据下面的反应路线及所给给信息填空。

（1）A的结构简式是，名称是。
（2）=1\*GB3①的反应类型是。=3\*GB3③的反应类型是。
（3）反应=4\*GB3④的化学方程式是。
解析：本题主要考查了有机物转化过程中官能团（—Cl）的引入和消去，推断的方法是结合反应条件和转化前后物质的结构。
从反应=1\*GB3①的条件和生成物的名称、结构分析，该反应是取代反应，A是环己烷。对比物质结构和反应条件，反应=2\*GB3②是卤代烃的消去反应，生成了碳碳双键。从物质中所含的官能团和反应物来看，反应=3\*GB3③是烯烃的加成反应，同时