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专题十二有机推断及其合成【课前导引】其中可用于合成结构简式为其中可用于合成结构简式为2.A为某芳香烃的衍生物,只含C、H、O三种元素,环上有两个取代基。又已知A的相对分子质量为150,A不能使FeCl3溶液显色,但可被新制Cu(OH)2氧化为B,B能浓硫酸存在和加热时,发生分子内的酯化反应生成C,C分子中有一个含氧的六元环。(1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称);(2)写出符合上述条件的A的可能的结构式:___________________________;(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式:(1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称);(2)写出符合上述条件的A的可能的结构式:___________________________;(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式:(1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称);(2)写出符合上述条件的A的可能的结构式:___________________________;(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式:(1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称);(2)写出符合上述条件的A的可能的结构式:___________________________;(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式:(1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称);(2)写出符合上述条件的A的可能的结构式:___________________________;(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式:(4)写出任意一种B生成的C的结构简式:C:________________。(4)写出任意一种B生成的C的结构简式:C:________________。【考点搜索】【链接高考】例1.(05上海)苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知:(1)写出C的结构简式_____________。(2)写出反应②的化学方程式__________。(3)写出G的结构简式________________。(4)写出反应⑧的化学方程式__________。(5)写出反应类型:④______⑦________。(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是_________。(a)三氯化铁溶液(b)碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液解析:本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索,考查酯化、加成、消去、二烯烃的1-4加聚、羟基酸的缩聚反应,以及处理信息的能力。运用化学反应环境联想法,很容易知道:A到B为信息反应,A到C为酯化反应,A到G为酯化缩聚反应;难点在于反应⑧为二烯烃的1-4加聚反应,这一点要努力突破。故本题答案为:(1)例2.(03江苏高考)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如写出A、B、C、D的结构简式:解析:本题意在对信息处理能力、羧酸变酸酐、酯化反应等的考查。运用化学反应环境联想法,可知道:A到B为信息反应,B到C为酯化反应,故答案为:【在线探究】1.某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110,小于150。经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答:(1)该化合物分子中含有几个氧原子,为什么?(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是______。(3)该化合物的化学式(分子式)是____。(4)该化合物分子中最多含___个-C-官能团。解析:本题属于计算推断题。因为110*<52.24%16N<150*52.24%,故氧原子个数N=4。再由64/(1-52.24%)=134,134-64=70,70/14=5,可知:还有五个CH2,故分子为C5H10O4,由不饱和度为1,可知只含一个-C-官能团。答案为:2.已知(CH3)2CHCOORCH2=C(CH3)COORA分子量82的无支链的烃解析:设A为CXHy,有12X+Y=82,故A为C6H10,据信息知,D必为酯,E必含C=C且通过加聚得到高聚物F,所以E、D也含10个碳!若A含n个RCH=CH2结构,M(A)B(含6+n个碳其中有n个-CHO)C(含6+n个碳其中有n个-COOH)D(202).A只含一个RCH=CH2结构,则C含7个碳且为一元羧酸.故C必和含3个碳的醇酯化得到D,但202+18-(82+30+16)=82,但分子量是82的醇不存在。若A含二个RCH=CH2结构,则C含8个碳且为二元羧酸,可和甲醇或乙二醇酯化,但202+36-(82+60+32)=64故应是一分子C和2分子CH3OH反应.所以A是CH2=CHCH2C