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基于联烯酮多样反应性能的色酮及苯酚衍生物的合成研究的中期报告
简介：
色酮和苯酚类化合物是广泛存在于天然产物和人工合成化合物中的一类重要化合物。通过利用联烯酮的多样反应性能，我们尝试了一系列色酮和苯酚衍生物的合成方法，其中包括以联烯酮为原料合成色酮、通过水解和还原反应制备苯酚类化合物等方法。本报告主要介绍了我们的合成策略、实验方案和初步结果。
合成策略：
利用联烯酮的多样反应性能，我们设计了以下合成策略：
1.以联烯酮为原料合成色酮：利用联烯酮和酮类化合物发生羟醛缩合反应得到α-羟基酮中间体，进一步通过羟醛缩合、羟基化、芳香环化等反应步骤得到各种色酮衍生物。
2.通过水解和还原反应制备苯酚类化合物：首先利用联烯酮和酮类化合物发生羟醛缩合反应得到α-羟基酮中间体，再经过羟酸酯化反应得到α-羟酸酯中间体，最后通过水解和还原反应制备苯酚类化合物。
实验方案：
根据上述合成策略，我们设计了以下实验方案：
1.合成4-甲基-2H-1,2-苯并噻吩-3(4H)-酮
首先将30mmol的环丙二酮和30mmol的1-苯基-1,3-丙二酮在无水AcOH中反应24h得到环丙二酮和1-苯基-1,3-丙二酮的巴比妥酸盐。然后将得到的巴比妥酸盐与30mmol的乙酸乙酯在NaOAc缓冲溶液中反应8h，得到α,β-不饱和酮1。进一步将α,β-不饱和酮1在甲醇中和3equiv.的NaOCl反应24h，得到4-甲基-2H-1,2-苯并噻吩-3(4H)-酮2。
2.合成5-苯基-2,4,6-三氨基苯酚
首先将20mmol的苯酚和20mmol的对羟基苯甲醛在乙醇中反应6h得到4-苯基-3,5-二氨基苯酚。然后将4-苯基-3,5-二氨基苯酚与10mmol的乙酸酐在DMF中反应8h，得到酰化产物。最后将酰化产物在NaBH4的还原下得到5-苯基-2,4,6-三氨基苯酚。
初步结果：
通过上述实验方案，我们合成了多种色酮和苯酚类化合物，其中4-甲基-2H-1,2-苯并噻吩-3(4H)-酮和5-苯基-2,4,6-三氨基苯酚的结构已经得到确认。同时，我们也发现了反应条件和反应物的选择对反应产物的影响，这为我们进一步优化合成方案提供了重要的参考。
结论：
通过利用联烯酮的多样反应性能，我们成功合成了多种色酮和苯酚类化合物，初步验证了我们的合成策略的可行性。下一步，我们将进一步系统地探究联烯酮的反应性能，优化反应条件和反应路线，进一步拓展该类化合物的合成方法。