马来酰亚胺参与的不对称Michael加成和环加成反应研究的综述报告.docx

马来酰亚胺参与的不对称Michael加成和环加成反应研究的综述报告
马来酰亚胺作为一种重要的手性诱导剂在不对称化学反应中具有广泛应用。其中不对称Michael加成和环加成反应是应用最为广泛的两种反应类型。本文将介绍马来酰亚胺在这两种反应中的应用以及具体的研究进展。
不对称Michael加成反应
不对称Michael加成反应是一种重要的C-C键构建反应，在有机合成中得到广泛应用。它是通过接受体和供体之间的互相作用来实现的，其中供体通常是底物，而接受体是手性诱导剂。马来酰亚胺作为手性诱导剂常用于不对称Michael加成反应中。一般来说，它可以分为直接的和间接的不对称Michael加成反应。
直接的不对称Michael加成反应是最早应用的方法之一。它通常是在无溶剂或小溶剂的情况下进行的。其中，接受体和供体通过作用于惰性氮原子的所谓“chiralmatch”来实现立体诱导效应。岛津和同事报道了一种采用咪唑氮芳环马来酰亚胺作为手性诱导剂的不对称加成反应。他们发现R环境中的不对称环加成产物可以在较高的立体选择性下得到。Bennasar等人将这种方法应用于具有不饱和C-C键的底物中，发现马来酰亚胺依然可以有效地实现高立体选择性。与此同时，其他的一些不对称不受阻反应也得到了鉴定和研究。
间接不对称Michael加成反应是在通常情况下是以卡布雷亚酸或卡布雷亚复合物作为中间体，通过转移手性诱导剂的方法来进行的。这些中间体可以和其他底物反应，并且实现了高度的立体选择性。杨氏对间接不对称Michael反应的研究表明，马来酰亚胺和N-叔丁氨基卡布雷亚酸钠在这种反应中扮演了关键的角色。金医师和同事报道了慢式的不对称Michael反应，并采用了马来酰亚胺和Cupreidine作为手性诱导剂，成功地实现了高度的立体选择性。
不对称环加成反应
不对称环加成反应是一种重要的手性诱导剂基础反应，可用于构建手性环境并制备手性化合物。目前，马来酰亚胺作为手性诱导剂在这种反应中具有很大的应用潜力。
不对称环加成反应可以分为两种类型：[2+2]和[4+2]环加成反应。其中，[4+2]反应是一种重要的构建手性环境的方法。马来酰亚胺在[4+2]环加成反应中得到了广泛应用。Sibi和coworker报道了一种咪唑马来酰亚胺催化的[4+2]环加成反应，可以将羧酸衍生物和受体舒芬太尼结合，形成有手性的吲哚啉化合物。这种方法具有广泛的适用性，并可以实现高度的立体选择性。LEE和同事报道了一种将氢氧化物与Meldrum酮加热并处理的[4+2]反应，使用N-烷基胺根据情况变化来制备各种吲哚啉底物。
与此同时，[2+2]环加成反应在合成中也发挥了重要的作用。马来酰亚胺通过参与光诱导反应，可以优良地实现手性诱导效应。Fagnou和coworkers报道了一种将4-烯烃型马来酰亚胺与烯醇烷肟底物反应的方法，可以高度地构建手性烯酮环，同时实现了具有可控反应性质的马来酰亚胺参与的光诱导重排反应。
总结
马来酰亚胺作为一种手性诱导剂在不对称反应中发挥了重要的作用，其中不对称Michael加成反应和环加成反应应用较为广泛。除了直接不对称反应之外，间接不对称反应也在这两种反应中产生重要作用。不断发展并发展新的应用，将会有更广泛的应用前景。