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手性β-氨基醇的合成及其催化的不对称Henry反应的综述报告 概述 手性β-氨基醇是广泛应用于医药和化学合成领域的重要化合物。传统的合成方法主要通过开环加成、胺化反应或还原反应来合成手性β-氨基醇,但是这些方法存在产率低、高昂、操作繁琐等缺点。近年来,催化的不对称Henry反应已经成为一种重要的手性β-氨基醇合成方法,该反应以不对称甲醛加于氨基乙烯酮的基础上实现。本文将综述手性β-氨基醇的合成及其催化的不对称Henry反应的原理、催化剂以及应用等最新研究进展。 手性β-氨基醇的合成方法 1.开环加成法 开环加成法通过氧化合成β-羟基酮或β-羟基酸,再经还原合成手性β-氨基醇。该方法的优点在于产品单一,操作相对简单。但是,该反应存在反应条件严格、产率低等缺点。 2.胺化反应法 胺化反应法通过β-溴代酮和胺或通过胺的锂盐反应合成氨基酮。然后,通过还原反应来合成手性β-氨基醇。胺化反应法的优点在于产率高,但是该反应条件严格、生成废弃物多。 3.还原反应法 还原反应法通常使用金属或氢化物催化剂,将β-酮还原成β-羟基化合物,再通过脱水反应得到手性β-氨基醇。这种方法具有反应条件较为温和的特点,但遭遇缺点是选择性低,容易发生多种副反应。 催化的不对称Henry反应 不对称Henry反应是一个重要的手性催化反应,常用于β-氨基醇的合成。该反应以不对称甲醛加于氨基乙烯酮的方式实现。该反应具有产率高、单步合成、成本低等优点,因此在有机合成中得到广泛应用。 催化剂 催化剂通常包括金属催化剂,含氮杂环化合物催化剂和生物酶等三种类型。 金属催化剂:催化剂通常使用钴(CO)3催化剂、铕(eu)催化剂和铒(er)催化剂。 含氮杂环化合物催化剂:含氮杂环化合物是一类广泛应用于不对称合成领域的手性催化剂,包括多种手性蒽啉催化剂、手性多菌灵催化剂和手性二咪唑啉催化剂等。 生物酶:生物酶催化的不对称Henry反应是制备手性β-氨基醇的另一种有效方法,包括葡萄糖酸脱氢酶、差向性的酯酶等。 应用 手性β-氨基醇广泛应用于医药和有机合成等领域。由于其结构相对简单、拥有较高的化学活性和生物活性,手性β-氨基醇被广泛用于抗菌剂、抗肿瘤药物等药物合成中。此外,手性β-氨基醇还可用于流体动力学领域中的催化反应、材料科学领域中的脂肪酸乙酰化反应等众多领域。 结论 手性β-氨基醇具有广泛的应用前景和巨大的研究价值。未来,催化剂、反应条件和反应机理等方面的研究将会进一步推进手性β-氨基醇的合成和应用。