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高考化学有机合成与推断专项训练练习题附解析 一、高中化学有机合成与推断 1.化合物H是一种药物合成中间体,其合成路线如下: (1)A→B的反应的类型是____反应。 (2)化合物H中所含官能团的名称是______。 (3)化合物C的结构简式为____。B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为____。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:____。 ①能发生水解反应,所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢; ②分子中含有六元环,能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (5)已知:CH2ClCH2OH。写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干) 2.盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物,其合成路线流程图如下: (1)、CH3CH2CH2NH2中所含官能团的名称分别为______、________。 (2)D→E的反应类型是_______。 (3)B的分子式为C12H12O2,写出B的结构简式;____。 (4)C的一种同分异构体X同时满足下列条件,写出X的结构简式:_______。 ①含有苯环,能使溴水褪色; ②能在酸性条件下发生水解,水解产物分子中所含碳原子数之比为6:5,其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 (5)已知:R3COOH+,写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 3.已知:(R、R'可表示烃基或官能团)。A可发生如图转化(方框内物质均为有机物,部分无机产物已略去): 请回答: (1)F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍,且分子中无甲基。已知1molF与足量金属钠作用产生H222.4L(标准状况),则F的分子式是_____,名称是__________. (2)G与F的相对分子质量之差为4,则G具有的性质是______(填字母) a.可与银氨溶液反应b.可与乙酸发生酯化反应 c.可与氢气发生加成反应d.1molG最多可与2mol新制Cu(OH)2发生反应 (3)D能与NaHCO3溶液发生反应,且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物,E可使溴的四氯化碳溶液褪色,则D→E的化学方程式是______________,该反应类型是_____反应 (4)H与B互为同分异构体,且所含官能团与B相同,则H的结构简式可能是:_________. (5)A转化为B和F的化学方程式是__________. (6)A的同分异构体含有两种官能团,该化合物能发生水解,且1mol该化合物能与4mol银氨溶液反应,符合该条件的同分异构体一共有__________种。 4.有机物A是天然橡胶的单体。有机物F是一种环保型塑料,一种合成路线如图所示: 已知: ① ②+R3-COOH(—R1、—R2、—R3、—R均为烃基) 请回容下列问题: (1)A用系统命名法命名为__________________________。 (2)A分子与Cl2分子发生1:1加成时,其产物种类有____________种(不考虑立体异构)。 (3)B与足量H2反应后的产物的结构简式为,则B的结构简式为___________________,1个B分子中有________个手性碳原子。 (4)C分子中的官能团名称为_____________________。 (5)写出反应④的化学方程式:______________________________________________________。 (6)G是C的同分异构体,G能发生水解反应和银镜反应,1个G分子中含有2个碳氧双键,则G的可能结构共有___________种(不考虑立体异构)。 (7)设计由有机物D和甲醇为起始原料制备CH3CH2CH(CH3)CH=CHCOOCH3的合成路线______________(无机试剂任选)。 5.工业上用甲苯生产邻羟基苯甲酸甲酯:,下列反应①~⑥是其合成过程,其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。 回答下列问题: (1)有机物A的结构简式为___________________,习惯命名法A的名称为______________。 (2)反应②的化学方程式是________________________________________。 (3)试剂X是___________________。 (4)反应⑥的化学方程式是___________________________________。 (5)合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是_____________________________。 (6)的同分异构体中,既能与NaHCO3发生反