高考化学提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题及答案.pdf

高考化学提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题及答案

一、高中化学有机合成与推断
1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合
成。首先，由A制得E，过程如下：

已知：i.CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr

ii.CH3CH2CNCH3CH2COOH
（1）烃A的名称是___。D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任
写一种该类同分异构体的结构简式___。写出反应④的化学方程式___。

又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH

然后，通过下列路线可得最终产品：

（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）

2．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双
键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式是____。
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”。)

（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

I.C的化学名称是_____；
II.反应⑤的化学方程式为_____；

III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。
3．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a．属于芳香族化合物

b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

已知：

①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。
②步骤II反应的化学方程式为______________。
③步骤III的反应类型是________.
④肉桂酸的结构简式为__________________。
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。
4．由化合物A制备可降解环保塑料PHB和一种医药合成中间体J的合成路线如图：

已知：

ⅰ.+R3—COOH（—R1、—R2、—R3均为烃基）
ⅱ.+2RBr+2HBr

回答下列问题：
（1）C→PHB的反应类型是__________________。
（2）B中官能团的名称是__________________。
（3）A的结构简式是__________________。
（4）D→E的反应方程式是_____________________________。
（5）E+G→H的反应方程式是____________________________。
（6）X是J的同分异构体，满足下列条件的有_种（不考虑顺反异构）。
①链状结构；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式是_________。

（7）已知：2CH3CHO。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成C，写出合成路线__________。
5．化合物（G）的合成路线如图：

已知：CH3(CH2)4BrCH3(CH2)3CH2MgBr
（1）G中所含的含氧官能团有___、___（写官能团名称）。
（2）C→D的反应类型是___；在空气中久置，A可由白色转变为橙黄色，其原因是___。
（3）写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：___（只写一种）。

①能发生银镜反应，与FeCl3溶液能发生显色反应；②除苯环外，含有3种不同的官能团；
③该分子核磁共振氢谱有5种不同的峰，且峰值比为1∶1∶2∶2∶2。

（4）写出以苯、乙醇、二甲基甲酰胺为原料制备苯丙酮（）的合成路线流程

图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。___。
6．最早的麻醉药是从南美洲生长的古柯植物提取的可卡因，目前人们已实验并合成了数百
种局部麻醉剂，多为羧酸酯类。F是一种局部麻醉剂，其合成路线：

回答下列问题：
（1）已知A的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，写出A的结构简式____。
（2）B的化学名称为________。
（3）D中的官能团名称为____，④和⑤的反应类型分别为________、____。
（4）写出⑥的化学方程式____。

（5）C的同分异构体有多种，其中-NO2直接连在苯环上且能发生银镜反应的有_____种，
写出