(苏教版选修5)32《芳香烃》学案学生版.doc

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第二单元芳香烃
第一课时
【学习目标】
1芳香族化合物及芳香烃的概念
2苯的分子结构特点及物理性质：（1）分子式、结构简式
（2）分子空间构型
（3）苯分子中C原子成键特点
3苯的化学性质：（1）苯的溴代实验
（2）苯的硝化实验
（3）苯的加氢加成反应
【学习重点】1、苯的分子结构特点
2、苯的化学性质
【学习过程】
芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。
一苯的结构与性质
1苯的结构
（1）分子式：
（2）结构式：
①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）
苯分子中6个H所处的化学环境完全相同
苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：

Cl
Cl
Cl
Cl
②苯的一取代物只有种，邻位二取代物只有种

和是
③苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色
④碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。
⑤拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。
苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，

所以苯的结构可以表示为：或

（3）分子空间构型
平面形，个原子。
2苯的性质
（1）物理性质

3苯的化学性质
1苯的溴代反应
原理：
装置：

现象：1向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止
2反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）
3锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
4向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe(OH)3）
注意：
1直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。
2锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）
3锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸
4碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。
5纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质
6NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯
7最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3

2苯的硝化反应：

原理：
装置：
现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）
注意：1硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味
2长导管的作用——冷凝回流
3为什么要水浴加热——（1）让反应体系受热均匀；
（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；
4温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。
3苯的加成反应
在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应

4总结苯的化学性质：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于饱和烃和不饱和烃之间。
总的来说化学性质比较稳定、是易取代、难加成。
【典例分析】
下列属于苯的同系物的是（）
A．B．C．D．
下列关于芳香烃的叙述中正确的是（）
其组成的通式是CnH2n-6（n≥6）B.分子里含有苯环的烃
C.分子里含有苯环的各种有机物D.苯及其同系物的总称
下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）
A.CH3CH3B.CH2=CH2C.D.
4、下列说法正确的是（）
A．苯和液溴发生加成反应
B．苯和液溴发生反应时，常用的长直玻璃导管主要起平衡内外气压和冷凝的作用
C．苯的硝化过程是吸收反应，可用酒精灯直接加热
D．制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂
【反馈练习】
能够说明苯中不是单双键交递的事实是（）
A．邻二甲苯只有一种B．对二甲苯只有一种
C．苯为平面正六边形结构D．苯能和液溴反应
可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是（）
A．酸性高锰酸钾B．溴水C．液溴D．硝化反应
3、与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为（）
A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成
4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是（）
A．乙烯B．乙炔C．苯D．乙苯
5、下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（）
A.甲苯硝化生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾