苏州大学有机化学实验-苯甲酸乙酯的制备.doc

苏州大学材料与化学化工学部课程教案
[实验名称]苯甲酸乙酯的制备
[教学目标]学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。学习分水器的使用，巩固回流、减压蒸馏等基本操作。
[教学重点]共沸蒸馏技术，减压蒸馏技术。
[教学难点]减压蒸馏技术。
[教学方法]讨论法，演示法，讲述法
[教学过程]
[引言]【实验内容】苯甲酸乙酯的制备
【实验目的】学习酯化反应合成苯甲酸乙酯的原理和方法，了解共沸除水的原理。
掌握分水器的使用，巩固回流、蒸馏等基本操作。
[讲述]【实验原理】
羧酸酯一般是由羧酸和醇在催化剂存在下通过酯化反应进行制备的。
苯甲酸和乙醇在浓硫酸的催化下进行反应，生成苯甲酸乙酯和水：

由于该反应可逆，故加入过量的乙醇使平衡向右移动。同时，实验中加入苯，使
苯、乙醇和水形成三元共沸物，用分水器不断除去反应中生成的水，使酯化反应完全。
【实验装置图】

[讲述]【实验步骤】
在干燥的50mL圆底烧瓶中，加入苯甲酸（4g，33mmol）、无水乙醇（10mL）、苯（8mL）和浓硫酸（1mL），摇匀后加沸石，安装分水器[1]，回流冷凝管。水浴加热至回流，开始控制回流速度1~2d/s。加热回流约1小时，至分水器中不再有小水珠生成时，停止加热[2]。改为蒸馏装置，蒸出过量乙醇和苯。
将烧瓶中的液体倒入盛有30mL冷水的烧杯中，搅拌下分批加入饱和Na2CO3溶液（或研细的粉末），中和至无气体产生，pH试纸检测下层溶液呈中性[3]。用分液漏斗分出粗产物，水层用乙醚（10mL）萃取[4]。合并有机相，用无水CaCl2干燥。干燥后的粗产物先用水浴蒸除乙醚[5]，再改用减压蒸馏，收集95~100°C/1.995kPa的馏分。称量，计算产率。
纯对苯甲酸乙酯的沸点为213°C，折光率nD201.5001。
【实验操作流程图】

[讲述]【注释】
[1]可以在分水器中加满带水剂苯。
[2]根据理论计算，反应生成水约1g。因本反应通过共沸蒸馏除水，反应中形成了苯-乙醇-水共沸物（沸点64.6°C，含苯74.1%、乙醇18.5%、水7.4%）。
[3]加入Na2CO3的目的是除去硫酸和未反应的苯甲酸。如用固体Na2CO3，则需研细后分批加入，防止大量泡沫产生导致液体溢出。
[4]若粗产物含有絮状物难以分层，可直接用10mL乙醚分两次萃取。
[5]使用和蒸除乙醚时，实验室中要杜绝明火。
【作业】课本151页1~3题