高二化学有机合成与推断专项训练单元-期末复习学能测试试题.doc

高二化学有机合成与推断专项训练单元期末复习学能测试试题

一、高中化学有机合成与推断
1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。首先，由A制得E，过程如下：

已知：i.CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr
ii.CH3CH2CNCH3CH2COOH
（1）烃A的名称是___。D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。写出反应④的化学方程式___。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH
然后，通过下列路线可得最终产品：

（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。反应⑤的化学方程式是___。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。
（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）
2．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：

已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH
（1）化合物A的名称是__。
（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。
（3）写出C到D的反应方程式__。
（4）E的分子式__。
（5）F中官能团的名称是__。
（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。写出两种符合要求的X的结构简式___。
（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。
3．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应：
我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。合成线路如图：

已知：+H2O。
（1）B分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。
（2）A→B的反应类型为___。
（3）D的结构简式为___。
（4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。
①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。
（5）写出以、HCCCH3和CH3Br为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4．工业上用甲苯生产邻羟基苯甲酸甲酯:,下列反应①~⑥是其合成过程,其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。

回答下列问题:
(1)有机物A的结构简式为___________________，习惯命名法A的名称为______________。
(2)反应②的化学方程式是________________________________________。
(3)试剂X是___________________。
(4)反应⑥的化学方程式是___________________________________。
(5)合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是_____________________________。
(6)的同分异构体中,既能与NaHCO3发生反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_________种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的有机物结构简式为________________。
5．某药物G，其合成路线如下：

已知：①R-X+②
试回答下列问题：
(1)写出A的结构简式_________。
(2)下列说法正确的是__________
A．化合物E具有碱性B．化合物B与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀
C．化合物F能发生还原反应D．化合物G的分子式为C16H17N5O2Br
(3)写出C+D→E的化学方程式___________。
(4)请设计以用4－溴吡啶（）和乙二醇（）为原料合成化合物D的同系物的合成路线________(用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出化合物A可能的同分异构体的结构简式__________。
须同时符合：①分子中含有一个苯环；②1H-NMR图谱显示分子中有3种氢原子。
6．（选修5：有机化学基础）化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

（1）E中的含氧官能团名称为__________。
（2）B转化为C的反应类型是__________。
（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式__________。
（4）1molE最多可与__________molH2加成。
（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式__________。
A．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCl3溶液发生显色反应
（6）已知：酚羟基一般不易直接与