苯妥英锌的合成.doc

苯妥英锌（Phenytoin-Zn）苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成
一、药物概述
【化学名】5,5-二苯基乙内酰脲锌【学结构式为】
HNONO
2

Zn

【理化性质】有效血清浓度范围为10-20ug/mg,浓度在20-40ug/ml时，可产生副作用。在剂量为100ug以上时，半衰期随投药量而定；其血浆半衰期大约在7-40h范围内，苯妥英能广泛和迅速地分布于全身，存贮于乳汁，蓄积在红细胞内。苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。【性状】本品水溶液里显碱性反应，常因部分水解而发生浑浊，此系吸收二氧化碳而析出游离基苯妥英之故。【药理作用】苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。苯妥英锌腹腔注射的ED50和LD50分别为9.74mg/kg和138.1mg/kg,治疗指数与苯妥英钠接近，刺激性比苯妥英钠小。在亚急性毒性试验中，白细胞总数和血小板数似有减少趋势，血红蛋白含量和血清谷丙转氨酶活力无较大改变。1.动物实验证明，本品对超强电休克、惊厥的强直相有选择性对抗作用，而对阵挛相无效或反而加剧，故其对癫?大发作有良效，而对失神性发作无效。2.另外本品缩短动作电位间期及有效不应期，还可抑制钙离子内流，降低心肌自律性，抑制交感中枢，对心房、心室的异位节律点有抑制作用。3.其稳定细胞膜作用及降低突触传递作用，而具抗神经痛及骨骼肌松弛作用。4.本品可抑制皮肤成纤维细胞合成（或）分泌胶原酶。其主要有效成分是苯妥英，用于治疗癫痫大发作，对大发作有明显的对抗作用，增加剂量对小发作也具有一定的作用，但不如大发作明显.该药呈强碱性，口服对胃肠道刺激性大，而且长期服用可致眼球震颤、共济失调、机体锌缺乏等副作用.

二、目的要求：目的要求：
1.学习二苯羟乙酸重排反应机理。2.掌握用三氯化铁氧化的实验方法。

三、实验原理：实验原理：
COCHOH[O]COCOHNONaNOHNOHNO

CO

CO

+

NH2NH2

C

O

NaOH

HCl

NH3

.H2O
O

HNON
2

ZnSO4

Zn

四、主要仪器和试剂：
仪器】【仪器】球形冷凝管、圆底烧瓶、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、分析天平，电炉、电热套、量筒、石棉网【试剂用量及相关物理常数】试剂用量及相关物理常数】用量及相关物理常数原料名称六水合氯化铁二苯乙醇酮冰醋酸尿素氢氧化钠50％乙醇10％盐酸氨水七水合硫酸锌活性碳水H2O18分子式FeCl3?6H2OC14H12O2CH2COOHCO(NH2)2NaOHCH3CH2OHHClNH3?H2OZnSO4?7H2O分子量270.5212.2560.560.404036.535.045287.54少量适量0℃用量14g2.5g15ml0.7g6ml10ml适量适量0.3g熔点37℃137℃16.6℃132.7℃318.4℃-117.3℃-114.8℃-77℃100℃

【实际简介】实际简介】

原料

简介俗名安息香。白色或淡黄色棱柱体结晶，没有气味。熔点137℃，沸点344℃。不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于热丙酮和热乙醇。在乙醇中与钠汞齐作用生成氢化苯偶酰。易潮解，溶于水时会释放大量热，并产生一个啡色的酸性溶液。加热至约315℃，三氯化铁便熔，变成气态。气体内含有一些Fe2Cl6，会渐渐分解成氯化亚铁（FeCl2）和氯气（Cl2）。熔点(℃)：16.6，沸点(℃)：117.9，相对密度为1.0492，折光率1.3718。易挥发。是一种具有强烈刺激

二苯乙醇酮

六水合氯化铁

冰醋酸

性气味的无色液体当温度低于它的熔点时，就凝结成冰状晶体，所以又叫冰醋酸。冰醋酸的浓度为17.5mol/L.又称脲，外观是白色晶体或粉末。尿素是第一种以

尿素

人工合成无机物质而得到的有机化合物。

有吸水性，可用作干燥剂，且在空气中易潮解，溶于水时放出大量热。分子量：40.熔点：318.4℃，极易溶水，沸点：1390℃,碱离解常数（Kb）=3.0氢氧化钠碱离解常数倒数对数（pKb）=-0.48

俗称酒精，它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体，它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，并略带刺激性。化学式：C2H5OH，C2H6O，CH3CH2OH乙醇相对分子量：46.07外观与性状：无色液体，有特殊香味。密度：0.789g/cm^3;(液)熔点：?11７.3°C(158.8K)沸点：78.５°C(351.6K)

无色或微黄色易挥发性液体，有刺鼻的气味。相对密度(水=1)：1.20盐酸相对蒸气密度(空气=1)：1.26。与碱类、胺类、碱金属、易燃或可燃物。其酸能与酸碱指试剂反应，紫色石蕊试剂与盐酸变红色，无色酚酞不变色。结构：水合氨分子是