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唑菌胺酯的合成工艺研究.doc

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黑龙江大学 硕士学位论文 唑菌胺酯的合成工艺研究 姓名：张永臣 申请学位级别：硕士 专业：有机化学 指导教师：高金胜 20090507 中文摘要 ｉ 中文摘要 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂是一类低毒、高效、广谱杀菌剂，几乎对所有真菌 病害均有良好的活性。并且能有效地防治对其它杀菌剂产生抗性的病原菌系列， 与目前在国内市场上使用的其它杀菌剂无交互抗性，且能在植物体内、土壤和水 中很快降解。由于其具有保护、治疗、铲除、渗透的作用，以及无致癌和致突变 等特点，是世界农药界继三唑类杀菌剂之后的又一类极具发展潜力和市场活力的 新型农用杀菌剂。 本文对甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂唑菌胺酯【化学名称：Ｎ．２．【１．（４．氯苯基）．１Ｈ． 吡唑．３．基氧甲基】苯基（Ｎ．甲氧基）氨基酸甲酯】的合成工艺进行研究，确定了最佳合 成路线为以对氯苯肼盐酸盐和邻硝基甲苯为原料，反应包括环合、氧化，溴化、 缩合、还原、酰化和甲基化共七步生成目标物。并通过大量实验，得到了物料配 比、溶剂选择、催化剂选择、反应温度及反应时间等因素较佳的反应数据。文中 还原反应是采用高压釜催化氢化将硝基还原为羟胺，并对此进行了较多的实验， 着重研究了压力、温度和催化剂的影响，因此该部分为本论文的创新之处。 最后通过核磁、质谱、红外、液相色谱等分析方法对杀菌剂唑菌胺酯及其中间 体进行了结构确定和表征。 关键词：杀菌剂；甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂；唑菌胺酯：合成工艺 黑龙江大学硕士学位论文 ｉｉｉｉｊｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉＩ＇ＩＩ ＩＩｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉ宣ｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉｉ Ａｂｓｔｒａｃｔ Ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ ｉｓａｓｏｒｔｏｆ ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ ｗｉｔｈｌｏｗ ｔｏｘｉｃｉｔｙ，ｈｉ曲ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ａｎｄ ｂｒｏａｄｓｐｅｃｔｒｕｍ．Ｉｔｉｓｕｓｅｄａｓ ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ ｔｏｔｒｅａｔｔｈｅ ｐｌａｎｔｄｉｓｅａｓｅｓｃａｕｓｅｄ ｂｙｆｕｎｇｕｓ，ａｎｄ Ｃａｎ ｐｒｅｖｅｎｔ ｔｈｅ ｐａｔｈｏｇｅｎｉｃｅｐｉｐｈｙｔｅ ｔｈａｔｈａｓ ｐｒｏｄｕｃｅｄｒｅｓｉｓｔａｎｃｅｔｏｏｔｈｅｒ ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ，ａｎｄ ｈａｓｎｏｃｒｏｓｓｒｅｓｉｓｔａｎｃｅｗｉｈｏｔｈｅｒ ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ ｔｈａｔｈａｓｂｅｅｎｍａｒｋｅｔｅｄ ｉｎｏｕｒ ｃｏｕｎｔｌ３ＬＡｎｄｉｔ ｄｅｇｒａｄａｔｅｓｒａｐｉｄｌｙ ｉｎ ｐｌａｎｔ，ｓｏｉｌ ａｎｄｗａｔｅｒ．Ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ ｉｓ ａ ｎｅｗ－ｔｙｐｅｆｕｎｇｉｃｉｄｅ ｗｉｔｈｍａｒｋｅｔ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｂｅｃａｕｓｅｉｔｈａｓｔｈｅｆｅａｔｕｒｅｓｏｆ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ， ｃｕｒｅ，ｅｒａｄｉｃａｔｉｏｎ，ｐｅｎｅｔｒａｔｉｏｎ，ｎｏｎ－ｃａｒｃｉｎｏｇｅｎｅｓｉｓ ａｎｄ ｎｏｎ－ｍｕｔａｇｅｎｅｓｉｓ． Ｉｎｔｈｉｓ ｐａｐｅｒ，ｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｐｒｏｃｅｓｓｅｓ ｏｆｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ（ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌｎａｍｅｉｓ ｍｅｔｈｙｌＮ?【２?【［１－（４一ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒａｚｏｌ?３一ｙ１］ｏｘｙｍｅｔｈｙｌ］ｐｈｅｎｙｌ］一 Ｎ—ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂａｒｎａｔｅ）ｈａｓ ｂｅｅｎｒｅｓｅａｒｃｈｅｄ．Ｔｈｅ ｏｐｔｉｍｕｍｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｒｏｕｔｅｉｓｍａｄｅｆｒｏｍ ４－ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｈ）１７ｄｒａｚｉｎｅｈｙｄｒｏｃｈｌｏｆｉｄｅ ａｎｄ ２－ｍｅｔｈｙｌｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ ａｎｄｍａｋｅ ｕｐ ｏｆ ｓｅｖｅｎ ｓｔｅｐｓｉｎｃｌｕｄｉｎｇｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎ，ｏｘｉｄａｔｉｏｎ，ｂｒｏｍｉｎａｔｉｏｎ，ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ，ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ， ａｃｙｌａｔｉｏｎ ａｎｄ ｍｅｔｈｙｌａｔｉｏｎｂｙｓｕｍｍａｒｉｚｉｎｇ ａｍａｓｓｏｆｌｉｔｅｒａｔｕｒｅｓ．Ａｎｄｔｈｅ ｏｐｔｉｍｕｍ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｃａｌｄａｔａ，ｓｕｃｈ ａｓｒｅａｃｔａｎｔ ｐｒｏｐｏｒｔｉｏｎ，ｓｏｌｖｅｎｔ，ｃａｔａｌｙｓｔ，ｒｅａｃｔｉｎｇｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ａｎｄｔｉｍｅ，ｅｒｅ．，ｈａｖｅｂｅｅｎｏｂｔａｉｎｅｄ ｔｈｒｏｕｇｈ ａｍａｓｓｏｆｔｅｓｔ．Ｗｅｕｓｅｄａｕｔｏｃｌａｖｅｔｏｄｏｔｈｅ ｒｅｄｕｃｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎｔｈａｔｒｅｄｕｃｔ ｎｉｔｒｙｌ ｔｏ ｈｙｄｒｏｘｙｌａｍｉｎｅｍａｎｙｔｉｍｅｓ，ａｎｄ