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用心爱心专心专题五有机物的推断【考纲解读】1.掌握有机合成的基本方法和程序;2.能够掌握各种有机物之间的转化关系,常见官能团的引入、转换、保护和消除的方法;3.能根据具体要求设计合成路线并书写相关化学方程式。【有机推断思路和方法】1.确定碳原子的数目及骨架结构2.确定官能团的种类、数目和位置;3.顺推法、逆推法、点线结合法【知识梳理】一、知识网络1.知识网1(单官能团)2.知识网2(双官能团)二、知识要点1.根据物质的性质,推断官能团:如①能使溴水褪色的物质含有—C=C—或—C≡C—;②能发生银镜反应的物质含有—CHO;③能使钠发生反应产生H2的有—OH或—COOH;④能与Na2CO3溶液反应的含有—COOH;⑤能水解产生醇和羧酸的是酯等。2.根据某些反应的产物推知官能团的位置:①由醇氧化得醛或羧酸,则醛基或羧基碳原子,原来为—CH2OH;由醇氧化得酮,酮基碳原子,原为—CHOH。②由消去反应产物可确定“—OH”或“—X”的位置。③由取代产物的种数可确定碳链结构④由加氢后碳的骨架,可确定—C=C—或—C≡C—的位置。⑤由成环后的“元数”,可确定—COOH与—OH、—NH2的位置3.找出突破口完成推断常见的突破口:含碳量最低的烃(甲烷)、遇三氯化铁呈紫色(酚羟基)、遇浓溴水产生白色沉淀(苯酚)、产量是衡量石油化工水平的标志(乙烯)、能发生银镜反应(醛基)、能使石蕊试液变红(有羧基)等。突破口1、物质的特征性质能与Na发生反应的:醇—OH,酚—OH,—COOH能与NaOH发生反应的:酚—OH,—COOH能与Na2CO3发生反应的:酚—OH,—COOH能与Na2CO3反应产生气体的:—COOH能与NaHCO3发生反应的:—COOH突破口二:抓住特征条件(特殊性质或特征反应。①与NaOH/醇或NaOH/H2O反应的有:卤代烃—X、酚类—OH、羧酸—COOH、酯类—COOR②.Br2(g)烷烃、烷基Br2(l)芳香烃Br2(H2O)烯烃、炔烃、酚类Br2(CCl4)烯烃、炔烃③.H2SO4:苯硝化、苯磺化、醇消去、醇(酸)酯化、酯(二糖、多糖、油脂、蛋白质等)水解④.H2/催化剂:烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮⑤.Cu/O2,加热、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、NaHCO3溶液突破口三:根据特征数字推断官能团1.式量的关系:RCH2OH→RCHO→RCOOHRCH2OHeq\f(+CH3COOH,浓H2SO4)→CH3COOCH2RMM-2M+14MM+42RCOOHeq\f(+CH3CH2OH,浓H2SO4)→RCOOCH2CH3MM+282.某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。3.若有机物与Br2反应,若有机物的相对分子质量增加160,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加79,则说明有机物分子内有一个氢原子被Br替代。突破口四.根据反应产物推知官能团的个数1.与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银或1molCu2O,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。2.与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。3.与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。4.与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。三、重要的图式BA氧化X稀硫酸△C氧化试分析各物质的类别X属于,A属于,B属于,C属于。〖练习〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示:试写出X的结构简式写出D发生银镜反应的方程式:〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示:试写出X和E的结构简式、。四、典型例题精析:1、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH2OCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。DCBA(C3H6)③NaCN①Br2的CCl4溶液②稀NaOH溶液E酸催化FH2O(1)反应①②③中属于取代反应的是______________(填反应代号)。(2)写出结构简式:E__________________________,F______________________。A(C9H16O2)B一定条件H2催化剂CO2催化剂EDO2催化剂CO2NaHCO3F(C6H12O2)2、食用香料A分子中无支链,B分子中无甲基