2010届高三化学有机复习专题测试（五）：有机物的判断.doc

专题五有机物的推断【考纲解读】1．掌握有机合成的基本方法和程序；2．能够掌握各种有机物之间的转化关系，常见官能团的引入、转换、保护和消除的方法；3．能根据具体要求设计合成路线并书写相关化学方程式。【有机推断思路和方法】1.确定碳原子的数目及骨架结构2.确定官能团的种类、数目和位置；3.顺推法、逆推法、点线结合法【知识梳理】一、知识网络1．知识网1(单官能团)2．知识网2(双官能团)二、知识要点1．根据物质的性质，推断官能团：如①能使溴水褪色的物质含有—C=C—或—C≡C—；②能发生银镜反应的物质含有—CHO；③能使钠发生反应产生H2的有—OH或—COOH；④能与Na2CO3溶液反应的含有—COOH；⑤能水解产生醇和羧酸的是酯等。2．根据某些反应的产物推知官能团的位置：①由醇氧化得醛或羧酸，则醛基或羧基碳原子，原来为—CH2OH；由醇氧化得酮，酮基碳原子，原为—CHOH。②由消去反应产物可确定“—OH”或“—X”的位置。③由取代产物的种数可确定碳链结构④由加氢后碳的骨架，可确定—C=C—或—C≡C—的位置。⑤由成环后的“元数”，可确定—COOH与—OH、—NH2的位置3．找出突破口完成推断常见的突破口：含碳量最低的烃（甲烷）、遇三氯化铁呈紫色（酚羟基）、遇浓溴水产生白色沉淀（苯酚）、产量是衡量石油化工水平的标志（乙烯）、能发生银镜反应（醛基）、能使石蕊试液变红（有羧基）等。突破口1、物质的特征性质能与Na发生反应的：醇—OH，酚—OH，—COOH能与NaOH发生反应的：酚—OH，—COOH能与Na2CO3发生反应的：酚—OH，—COOH能与Na2CO3反应产生气体的：—COOH能与NaHCO3发生反应的：—COOH突破口二：抓住特征条件（特殊性质或特征反应。①与NaOH/醇或NaOH/H2O反应的有：卤代烃—X、酚类—OH、羧酸—COOH、酯类—COOR②.Br2(g)烷烃、烷基Br2(l)芳香烃Br2(H2O)烯烃、炔烃、酚类Br2(CCl4)烯烃、炔烃③.H2SO4：苯硝化、苯磺化、醇消去、醇（酸）酯化、酯（二糖、多糖、油脂、蛋白质等）水解④.H2/催化剂：烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮⑤.Cu/O2，加热、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、NaHCO3溶液突破口三：根据特征数字推断官能团1.式量的关系：RCH2OH→RCHO→RCOOHRCH2OHeq\f(＋CH3COOH,浓H2SO4)→CH3COOCH2RMM－2M＋14MM＋42RCOOHeq\f(＋CH3CH2OH,浓H2SO4)→RCOOCH2CH3MM＋282.某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。3.若有机物与Br2反应，若有机物的相对分子质量增加160，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加79，则说明有机物分子内有一个氢原子被Br替代。突破口四.根据反应产物推知官能团的个数1.与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银或1molCu2O，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。2.与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。3.与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。4.与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。三、重要的图式BA氧化X稀硫酸△C氧化试分析各物质的类别X属于，A属于，B属于，C属于。SHAPE\*MERGEFORMAT〖练习〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：试写出X的结构简式写出D发生银镜反应的方程式：〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：试写出X和E的结构简式、。四、典型例题精析：1、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH2OCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。DCBA(C3H6)=3\*GB3③NaCN=1\*GB3①Br2的CCl4溶液=2\*GB3②稀NaOH溶液E酸催化FH2O(1)反应①②③中属于取代反应的是______________(填反应代号)。(2)写出结构简式：E__________________________，F______________________。A(C9H16O2)B一定条件H2催化剂CO2催化剂ED