取代基效应.ppt
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第二章取代基效应(SubstituentEffects)电子效应(Electroniceffect):在有机化合物的分子中,由于电负性不同的取代基的影响沿着键链(单链或重链)传递,致使分子中电子云密度,按取代基相对氢的电负性所决定的方向而偏移的效应,叫诱导效应(I)。诱导效应的方向以氢原子作为标准,表示如下:诱导效应的传导方式:以α、β、γ-氯代丁酸和丁酸为例诱导效应的加和性3.诱导效应的相对强度常见给电子基团:烷基,烷氧基,O-,-COO-(+I):-C(CH3)3>-CH2CH3>-CH3通过分析NM
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4.相对强度高等有机化学的研究内容与目的取代基效应一.诱导效应(Inductiveeffect)规则:二.共轭效应(Conjugation)p-π共轭共轭效应:苯酚分子中氧原子上的孤对电子与苯环上的π电子形成p-π共轭。共轭效应的强度取决于取代基中的中心原子的电负性与主量子数的大小。p-π共轭体系:静态时:(分子没有参加反应)C-H键上的σ电子发生离域,形成σ-π共轭。σ电子已经不再定域在原来的C、H两原子之间,而是离域在C3-C2之间,使H原子容易作为质子离去这种共轭强度远远弱于π-πp-π共轭。四.场
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屏蔽-钻穿常数与取代基效应的定量研究——烷基的取代基效应导言在有机化学中,分子中的取代基对于分子的性质具有重要的影响。取代基效应是指取代基的种类、位置、数量等因素对于分子的性质引起的影响。其中取代基的位置效应是分子性质的关键因素。例如,在有机物的电离或者酸催化反应中,取代基统御了反应的方向性和速率,因此,对于研究有机分子反应的机理以及设计新的分子结构具有重要的意义。烷基是有机化合物中最基本的一类化学基团,其分子结构最简单,常常用作其他化学基团的建模和参考基团,在这些基团中的加入或者替换都会对于分子的性质产
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第十五讲——单环芳烃亲电取代反应的定位规律第十四讲——要点复习二、单环芳烃亲电取代反应的定位规律第一类定位基:练习1:指出下列物质取代反应的位置2、定位规律的解释E①甲苯②硝基苯③氯苯(p-共轭)CH33、定位规律的应用(2)选择合理的合成路线NO2⑤4、芳烃亲电取代反应的动力学控制和热力学控制第十五讲——总结1、以苯和乙烯为原料合成