芳基溴到腈基-豆柴文库

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Tetrahedron Letters TetrahedronLetters45(2004)1441–1444 Arobustpalladium-catalyzedcyanationprocedure: beneﬁcialeﬀectofzincacetate RamakrishnanChidambaram* ProcessResearchandDevelopment,Bristol–MyersSquibb,NewBrunswick,NJ08908,USA Received1December2003;revised9December2003;accepted9December2003 Abstract—ConditionsthatensureamorereproduciblePd(0)-mediatedproceduretoconvertarylbromidestoarylcyanideshave beendevelopedthatentailtheuseofzincdusttokeepthePdinthezerooxidationstateandzincacetatetoensurehighcatalytic activity.Thisprocedureisapplicabletoawiderangeofsubstratesandobviatestheneedforstringentremovalofoxygenfromthe reactionmedium. Ó2003ElsevierLtd.Allrightsreserved. Averyimportantandusefulreactioninorganicsyn-Asexpected,whentheDMFwassaturatedwithoxygen, thesisistheconversionofanarylbromideorchloridetotherewasabsolutelynoconversionofIintoII. anarylcyanide;1severalproceduresinvolvingtheuseof transitionmetalsareavailable.2Unfortunately,mostofThisimplicatedoxygenasthemainsourceindeactiva- theseproceduresrequirehightemperatures(120–tionofthecatalyst,resultinginlowerconversion.4Since 140°C),andmoreimportantly,thereactionstendtobeoxygenmostlikelyoxidizestheactivepalladium(0) capricious.speciestoapalladium(II)species,theinsituuseofa reductantmightreducethepalladium(II)backtothe Oureﬀortsweredirectedtowardsﬁndingageneralandpalladium(0)speciesandreintroduceitintothecatalytic scalableproceduretoconvertsubstitutedbromoacet-cycle.Sincezinchasbeenusedincyanationreactionsto anilideItothecorrespondingproprietarycyanocom-reducepalladium(II)species,3b;5weadded3–4mol% poundII.Thetwomostrecentlyreportedsystemsforzincdusttoourcyanationreactionandobtained suchaconversionare:excellentconversion(>99areapercent)ofIintoII withouttheneedtodeoxygenatetheDMF.Thecya- (a)Pd(OAc)2asthecatalyst,dppeasaligandandacet-nationprocedureusingzincdustwasthensuccessfully onecyanohydrinasthecyanidesource2andscaleduptoproducemulti-kilogramquantitiesofII. 0 (b)Pd2(dba)3incombinationwithdppf[1,1-bis(diph

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