合成3-硝基水杨醛.doc

淮阴师范学院毕业论文（设计）

摘要：在醋酸，聚乙二醇-400存在下，水杨醛与硝酸铈铵反应生成3-硝基水杨醛，研究了温度、醋酸浓度等条件对3-硝基水杨醛收率的影响。结果表明反应温度维持在40-45℃，醋酸浓度为70%时，制取3-硝基水杨醛的产率最高。通过红外光谱，紫外光谱，质谱和核磁共振谱对产品进行了表征。

关键词：水杨醛，硝酸铈铵，硝化

Abstract:Inaceticacid,polyethyleneglycol-400inthepresenceofsalicylaldehydeandammoniumnitratereactionof3-nitro-salicylaldehyde,thetemperature,aceticacidconcentrationconditionsonthe3–nitrosaicylaldehydeyield.Theresultsshowthattemperaturemaintainedat40-45℃,70%aceticacidconcentration,preparation3–nitrosaicylaldehydeisthebest.

Keywords:salicyaldehyde,cericammoniumnitrate,nitration

目录
1前言·············································4
2合成原理··········································4
3实验部分·········································4
3.1试剂和仪器·····································4
3.23-硝基水杨醛的合成方法·························4
3.3谱图分析········································5
4结果与讨论·······································6
4.1醋酸的不同浓度对反应产率的影响·················6
4.2反应温度对反应产率的影响·······················6
结论···············································7
参考文献···········································8
致谢················································9

1前言
3-硝基水杨醛是重要的有机合成中间体,可用于各种多齿配体、药物和螺吡喃类光致变色化合物等的制备,在精细有机化工领域占据重要地位[1]。目前,国内外合成3-硝基水杨醛的方法主要是通过浓硫酸和浓硝酸做为硝化试剂进行硝化反应制备的。也可在冰醋酸存在,加入发烟硝酸得到3和5-硝基水杨醛的混合物[2]。本实验用聚乙二醇-400为相转移催化剂,醋酸为溶剂,用硝酸铈铵与水杨醛反应得3-硝基水杨醛[3]。该法的特点是反应时间短、操作简便、反应条件温和、选择性好和产率较高,硝酸铈铵作为硝化试剂可以回收再用。
2合成原理

3实验部分
3.1试剂与仪器
WRS21B型数字熔点测定仪、UV2Vis916紫外分析仪、NicoletFTIR360红外光谱仪、液-质联用仪、400兆核磁共振仪。
聚乙二醇-400、水杨醛、硝酸铈铵、冰醋酸（体积比为70%和90%）、盐酸、氢氧化钠
3.23-硝基水杨醛的合成方法
3.2.1实验一：
在50mL锥形瓶中加入0.52ml(5mmol)水杨醛,5mL70%醋酸(体积分数)、0.5mL聚乙二醇-400,2.74g(5mmol)硝酸铈铵溶于4mL水中,加热到40℃,反应1.6h,反应物完全转化为产物(TLC跟踪,展开剂∶丙酮：石油醚=1∶5),停止热拌;将反应产物倒入冰水中,析出黄色固体,为3-硝基水杨醛和5-硝基杨醛的混合物,在混合物中加入浓度2%(质量分数)的氢氧化钠6ml使3-硝基水杨醛和5-硝基水杨醛完全转变成钠盐,利用两种钠盐在水中溶解度的差异,用稀释的盐酸调节pH值约为4.5,经过4次水洗,每次50mL,可以得到3-硝基水杨醛。称量:0.18g,产率:43.7%,mp.:107～110℃。
3.2.2实验二：
在50mL锥形瓶中加入1.04ml(10mmol)水杨醛,10mL70%醋酸(体积分数)、1mL聚乙二醇-400,5.48g(10m