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PAGE-14- 乙醇和乙酸、乙酯 教学目的1.了解认识乙醇和乙酸在日常生活、工农业生产、科学研究等方面的重要作用; 2.通过对乙醇和乙酸性质和用途的学习,激发学习化学的兴趣,提高学习化学的积极性; 3.实验探究:乙醇、乙酸的主要化学性质; 4.讨论乙烯制备乙酸的合成路线。教学内容 一、醇 1.乙醇的结构 乙醇的分子式为: 结构式: 结构简式: 2.乙醇的物理性质 乙醇俗称酒精,它是没有颜色、透明而具有特殊香味的液体,密度比水小。20℃时的密度是0.7893g/cm3,沸点是78℃。乙醇易挥发,能够溶解多种无机物和有机物,能与水以任意比互溶。 工业用酒精约含乙醇95%(质量分数)。含乙醇99.5%(质量分数)以上的酒精叫做无水酒精。制取无水写酒精时,通常需要把工业酒精跟新制的生石灰混合,加热蒸馏才能制得。各种饮用酒里都含有乙醇。啤酒含酒精3~5%,葡萄酒含酒精6~20%,黄酒含酒精8~15%,白酒含酒精50~70%(均为体积分数)。 【思考】如何检验酒精是否含水? 3.乙醇的化学性质 (1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg) 现象:试管中有无色气体生成,可以燃烧,烧杯内壁出现水滴,澄清石灰水不变浑浊。 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ (2)与氢卤酸反应 与氢卤酸反应时,乙醇分子里的碳氧键断裂,卤素原子取代了羟基的位置而生成卤代烃,同时生成水。例如,把乙醇跟氢溴酸(通常用溴化钠和硫酸的混合物)混合加热,就能得到一种油状液体——溴乙烷。 (3)氧化反应 ①燃烧(淡蓝色火焰) ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙醇有还原性。 ③催化氧化 现象:Cu丝黑色又变为红色,液体产生特殊气味(乙醛的气味) Cu是催化剂,但实际起氧化作用的是CuO。 (4)消去反应 乙醇和浓硫酸加热到170℃左右,乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯: 乙醇能脱水主要是由于乙醇分子里含有羟基。如果反应条件(例如温度)不同乙醇脱水的方式也不同,以致生成物也不同。例如,乙醇和浓硫酸共热到140℃左右,那么,每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚: 乙醇在170℃和140℃都能脱水,这是由于乙醇分子中存在羚基的缘故。在170℃发生的是分子内脱水,在140℃发生的是分子间脱水,说明外界条件不同时,脱水的方式不同,产物也不相同。 对比两个实验可以发现,温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。 能发生消去反应的醇,分子结构特点是什么?是不是所有的醇都能发生消去反应? 结论:醇发生消去反应的条件:与-OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。 (5)酯化反应 醇还可以与一些无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。 乙醇工业制法 乙醇的工业制法,主要有乙烯直接水化法和发酵法两种。 1.乙烯直接水化法 乙烯直接水化法,就是在加热、加压和有催化剂存在的条件下,使乙烯蒸气与水直接反应,生成乙醇: 在此法中的原料——乙烯可大量取自石油裂解气。成本低,产量大,这样能节约大量粮食,因此发展很快。 2.发酵法 发酵法制乙醇是在酿酒的基础上发展起来的,在相当长的历史时期内,曾是生产乙醇的唯一工业方法。发酵法的原料可以是含淀粉的农产品如谷类、薯类或野生植物果实等;也可用制糖厂的废糖蜜;或者用含纤维素的木屑、植物茎秆等。这些物质经一定的预处理后,经水解(用废糖蜜作原料不经这一步)、发酵,即可制得乙醇。发酵液中乙醇的质量分数约为6~10%,并含有其他一些有机杂质,经精馏可得95%的工业乙醇。 乙醇的生理作用 通常我们把乙醇都称为酒精。我们知道,各种饮用酒中都含有酒精,酒精有加速人体的血液循环和使人兴奋的作用。 酒精在人体中,不需经消化作用即可直接被肠胃吸收,并很快扩散进入血液,分布至全身各器官,主要是在肝脏和大脑中。酒精在体内的代谢作用,绝大部分发生在肝脏中,在肝脏中的一种酶的作用下,酒精先转化成乙醛(对人体有毒),很快又在另一种酶的作用下,变成乙酸最终分解成二氧化碳和水。酒精在人体内的代谢速率是有一定限度的,当一个人在短时间内饮大量的酒时,其中所含的酒精不能及时代谢,就开始在各器官特别是肝脏和大脑内蓄积。这种蓄积会损害人的许多器官,特别是肝脏。对酒精的承受能力,因人而异,一般来说,一个健康成人每天饮酒中的酒精含量不应超付50g,这是人体在一天中能够排出的量。青少年处在身体发育时期,饮酒更易造成对身体器官的损害。因此许多国家都明令严禁青少年饮酒。 醇类 羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。 根据醇分子里羟基的数目,醇可以分为一元醇、二元醇和多元醇。由烷烃所衍生的一元醇,叫饱和一元醇,如甲醇、乙醇等。它们的通