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高考化学有机合成与推断题专题复习
易柏柏谢名军刘杰
一、有机合成与推断题的命题特点：
有机合成与推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。
题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息的能力。
二、有机合成与推断题的解题方法
1.解题思路：
原题eq\o(\s\do7(隐含条件),\s\do-7(明显条件))(结构、反应、性质、现象特征)eq\o(―――→,eq\o(\s\up7(顺推),\s\do7(可逆推)))结论←检验
2.解题关键：
⑴据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。
⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。
⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。
⑷据某些特定量的变化寻找突破口。
三、知识要点归纳
1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。
⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有：、、、
⑵能与Na反应放出H2的官能团有：、。
⑶能与FeCl3溶液作用显紫色；
⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为：；
⑸与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀；
⑹与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅(酯水解产生的酸和碱发生中和反应)。
2.理解有机物分子中基团间的相互影响。
⑴烃基与官能团间的相互影响
①R－OH呈中性，C6H5OH呈弱酸性(苯环对－OH的影响)
②CH3－CH3难以去氢，CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(－OH对乙基的影响)；
③不和溴水反应，而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生白色沉淀(－OH对苯环的影响)。
⑵官能团对官能团的影响：
RCOOH中－OH受－CO－影响，使得－COOH中的氢较易电离，显酸性。
⑶烃基对烃基的影响：
甲苯①－CH3受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化；②苯环受-CH3影响而使邻、对位上的氢原子易被取代。
3.关注外界条件对有机反应的影响
R
(1)与Br2―eq\a(光侧链上的取代,Fe苯环上的取代) ⑵(C6H10O5)n－eq\a(\a(稀H2SO4,H2O，△)nC6H12O6,\a(,浓硫酸)6nC＋5nH2O)
⑶R－OH与浓H2SO4－eq\a(170℃分子内脱水成烯（消去）,140℃分子间脱水成醚（取代）)
⑷eq\b\lc\{(\a\al(HCOOH＋Cu(OH)2eq\o(\s\do0(――→),\s\up5(常温))蓝色沉淀，少量溶解,HCOOH＋Cu(OH)2eq\o(―――→,eq\o(\s\do-7(先常温),\s\do7(后煮沸)))Cu2O红色沉淀))⑸R－X与NaOH－eq\a(\a(H2O,)水解成R－OH,\a(醇,△)消去成烯)
4.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、触类旁通
⑴由醇的催化氧化，可推测：；
⑵由醇的消去反应，可推测：HO－CH2－CH2－CH2－CH2－OH→H2C＝CH－CH＝CH2；
；或
⑶由酯化反应原理，可推测：HOOC－COOH＋HOCH2CH2OH反应产物有三类：①链状酯HOOCCOOCH2CH2OH；②环状酯：；③聚酯：
5.注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；
⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；
⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；
⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH⑹RCH2OHeq\f(＋CH3COOH,浓H2SO4)→CH3COOCH2R
MM－2M＋14MM＋42
(7)RCOOHeq\f(＋CH3CH2OH,浓H2SO4)→RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)
MM＋28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
6.掌握官能团的转化关系
(1)官能团的引入：①引入双键：a．通过消去反应得到双键，如，卤代烃的消去反应

b．通过氧化反应得到eq\a(O,||,－C－,)
，如烯烃、醇的氧化。
②引入－OH
a．加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与H2的加成
b．水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解
③引入－COOH
a．加成反应：醛的氧化 b．水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解
④引入－X
a．加成反应：不饱和烃与HX的加成 b．取代反应：烃