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同分异构体的书写

一、中学化学中同分异构体主要掌握四种：CH3
①碳干异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3
②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3
③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。
④顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同。
二、烷烃的同分异构体书写回顾
①②③④⑤⑥⑦
以C7H16为例：
②③
1、先写最长的碳链：C-C-C-C-C-C-C
2、减少1个C，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）：C—C—C—C—C—C
3、减少2个C：
1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：C—C—C—C—C
C
C
2）分为两个-CH3
C
C
a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：C—C—C—C—CC—C—C—C—C
b)两个-CH3在不同的碳原子上：
C
C
C
C
C—C—C—C—CC—C—C—C—C
三、同分异构体的书写技巧
一卤代烃种数与烃的质子峰个数、化学环境不同的氢原子的种数的关系
[例1]某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个质子峰，该烃的一氯代物有种。
[解析]写出C5H12的各种同分异构体进行分析，结果如下表：
同分异构体质子峰数一氯代物CH3CH2CH2CH2CH333(CH3)2CHCH2CH344C(CH3)411【小结】
（1）烃的一卤代物种数=质子峰数=化学环境不同的H原子种数
（2）分子结构越对称，一卤代物越少，分子结构越不对称，一卤代物越多。
[练习]某有机物A的分子式为C8H8O，A能发生银镜反应，其苯环上的一氯代物只有二种，试写出A的可能的结构简式。

丁基异构的应用
（1）写出丁基的四种同分异构体：

CH3CH2CH2CH2-
（2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名：
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO戊醛

（3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？
3、将“残基”拚成分子结构简式的技巧
CH3—…—CH—…—CH3
CH3
…
①
②
③
—CH—
[例3]某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个-CH-，写出该烃可能的分子结构并命名。
第一步：找中心基(支链最多的基)：
第二步：找终端基(-R)构造分子骨架：—CH3
（3个）
CH3
第三步：将中间基插入：2个-CH2-
(1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH2-CH-CH3
（2-甲基戊烷）
CH3

（2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH-CH2-CH3
（3-甲基戊烷）
[练习]某有机物分子结构中含：一个；一个-CH-；一个-CH2-；3个CH3-；1个Cl-，则请写出符合条件的该有机物的可能的结构简式：

【跟踪训练】
1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷)，根据结构可推出氟里昂的同分异构体 A.不存在同分异构体 B.2种 C.3种 D.4种
（-CH-）
2、某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有两个甲基，两个亚甲基（-CH2-）和一个次甲基。则符合该条件的分子结构有
A、3种B、4种C、5种D、6种
-R
3、某苯的同系物，已知R-为C4H9-，则该物质可能的结构有
A、3种B、4种C、5种D、6种
4、邻-甲基苯甲酸有多种同分异构体。其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有
A、3种B、4种C、5种D、6种
5、菲的结构简式为，它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有
A、4种B、5种C、6种D、10种
6、分子式为C8H10O的苯的衍生物，分子中含有两个互为对位的取代基，则其中不与NaOH溶液反应的物质的结构式数目有
A、1种B、2种C、3种D、4种
7、分子式为C8H16O2的有机物A，在酸性条件下能水解生成C和D，且C在一定条件下能转化成D。则有机物A的结构可能有
C=C
Cl
H
Cl
H
C=C
Cl
H
H
Cl
A、1种B、2种C、3种D、4种
8、烯烃分子中双键两侧的基团在空间也可能引起同分异构，如：和因双
键不能转动而互为同分异构体，组成为C5H10的烃，其所有同分异构体中属于烯烃的共有
A、4种B、5种C、6种D、7种
9、有机物CH3O-C6H4-CHO有多种同分异构体，其中属于酯类，结构中含苯环的有
A、4种B、5种C、6种D、3种