有机合成的常规方法与解题思路.doc

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有机合成的常规方法与解题思路
一、解题的基本规律和基本知识
1.掌握有机合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有四条。
(1)一元合成路线(官能团衍变)
R—CH═CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线

(3)芳香化合物合成路线

⑷改变官能团的位置

2.官能团的引入
⑴引入羟基（—OH）方法:、、、等。
⑵引入卤原子（—X）方法:、、、等。
⑶引入双键方法:、、等。
⑷引入醛基（—CHO）方法:、、等。
⑸引入羧基（—COOH）方法:、等。
3.官能团的消除
⑴通过加成反应消除不饱和键。
⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）
⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）
4.碳链的增减
增长碳链酯化炔、烯加HCN聚合醛醛加成肽键的生成等减少碳链酯水解裂化、裂解烯催化氧化肽键水解等5.有机物成环规律
类型方式例举酯成环
（—COO—）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环
（—O—）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环6.有机高分子化合物的合成
类型方式例举加聚反应乙烯型加聚1，3—丁二烯加聚型混合型加聚缩聚反应酚醛树脂型通过酯键形成的缩聚反应通过肽键形成的缩聚反应通过醚键形成的缩聚反应二、有机合成的题眼
1．反应条件确定反应类型
2．从反应类型判断官能团种类
三、常见的合成方法
1.顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。
2.逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。
3.类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
四、常见题型
1.限定原料合成题
本题型的主要特点：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。
例1：某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行：

已知F、H均是具有香味的液体，F为E的三聚合物，并具有特殊的6元环状对称结构，试填空：
（1）A的名称__________________；H的名称____________________；
（2）D→E的化学方程式______________________________________________；
（3）G→H的化学方程式______________________________________________；
（4）F的结构简式：_______________________________________________。
2.合成路线给定题
本题型的主要特点：题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。
例2：根据下面图示填空：

（1）化合物A含有的官能团是________________________。
（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是_______________。
（3）D的结构简式是____________________。
（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是___________________。
（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是__________________。
3.信息给予合成题
本题型的主要特点：除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。解这一类题应注意三点：一是认真审题，获取信息；二是结合问题；三是依据信息，应变创新。
例3：环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
(也可表示为：+║→)
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

请按要求填空：
（1）A的结构简式是；B的结