高考化学有机合成的常规方法与解题思路.doc

高考化学有机合成的常规方法与解题思路（附答案）
如何从原料出发去合成有机物呢？一种是通过对比，找出原料与目标产物的区别点，区别点就是变化点，然后从原料出发去合成目标产物。还可以从目标产物入手。分析若得到此产品，最后一步应是什么反应，这步反应的反应与原料又有什么样的关系，这样从后往前将原料与产品联系起来。记住合成题的正确解答必须有扎实的有机基础知识作前提。
一、总的解题思路
关键在于：
1.选择出合理简单的合成路线。
2.熟练掌握好各类有机物的组成、结构，性质，相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。
合成路线的推导，一般有两种方法：“直推法”和“反推法”，而“反推法”较常用，该方法的思维途径是：
（1）首先确定所要合成的有机物属于何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中所给定的原料为终点，同时结合题中给定的信息。
（3）在合成某一产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
二、解题的基本规律和基本知识
1.掌握有机合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有四条。
(1)一元合成路线(官能团衍变)
R—CH═CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线

(3)芳香化合物合成路线

⑷改变官能团的位置

2.官能团的引入
⑴引入羟基（—OH）方法:、、、等。
⑵引入卤原子（—X）方法:、、、等。
⑶引入双键方法:、、等。
⑷引入醛基（—CHO）方法:、、等。
⑸引入羧基（—COOH）方法:、等。
3.官能团的消除
⑴通过加成反应消除不饱和键。
⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）
⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）
4.碳链的增减
增长碳链酯化炔、烯加HCN聚合醛醛加成肽键的生成等减少碳链酯水解裂化、裂解烯催化氧化肽键水解等5.有机物成环规律
类型方式例举酯成环
（—COO—）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环
（—O—）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环6.有机高分子化合物的合成
类型方式例举加聚反应乙烯型加聚1，3—丁二烯加聚型混合型加聚缩聚反应酚醛树脂型通过酯键形成的缩聚反应通过肽键形成的缩聚反应通过醚键形成的缩聚反应三、有机合成的题眼
1．反应条件确定反应类型
2．从反应类型判断官能团种类
四、常见的合成方法
1.顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。
2.逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。
3.类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
五、常见题型
1.限定原料合成题
本题型的主要特点：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。
例1：某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行：

已知F、H均是具有香味的液体，F为E的三聚合物，并具有特殊的6元环状对称结构，试填空：
（1）A的名称__________________；H的名称____________________；
（2）D→E的化学方程式______________________________________________；
（3）G→H的化学方程式______________________________________________；
（4）F的结构简式：_______________________________________________。
2.合成路线给定题
本题型的主要特点：题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。
例2：根据下面图示填空：

（1）化合物A含有的官能团是________________________。
（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其