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有机化学反应机理

篇一：有机化学反应类型机理分析
学生：张李越科目：化学第阶段第次课教师：王昭伦
一、取代反应（1个原子或原子团下来，另一个原子或原子团上去，占据原来原子或
原子团的位置，其他原子结构不变，下来的原子或原子团与另一原子或原子团结合）
1.定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取
代反应。2.种类：
（1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。例如：
CH4＋Cl2
反应历程分析：
注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）
还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。
CH3Cl＋HCl
如：
+Cl
2
+Cl
2
（2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO2所代替的反应，一般
是苯环上的原子被－NO2取代。
例如：
（3）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。例如：a.链状(乙醚）
b.环状（环氧乙醚）
（4）酯化反应，醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反
应。例如：a.一元羧酸和一元醇反应
CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
b.二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）反应：
HOOCCOOH+HOC2H5HOOCCOOC2H5+H2O
HOOCCOOH+2HOC2H5
①生成小分子链状酯
C2H5OOCCOOC2H5+2H2O
c.二元羧酸和二元醇的酯化反应
HOOCCOOH+HOCH2CH2OH②生成环状酯
HOOCCOOCH2CH2OH+H2O
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③生成聚酯
+2H2O
nHOOCCOOH+nHOCH2CH2
OHd.羟基酸的酯化反应
①分子间反应生成小分子链状酯
+(2n-1)H2O
2CH3CH(OH)COOHCH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH+H2O分子间反应生成环状酯②
+2H2O
③分子内酯化反应生成内酯
+H2O
e.无机酸和醇酯化生成酯（如生成硝酸甘油酯）
+
例如：卤代烃、酯类、糖类、蛋白质等（1）卤代烃的水解，例如：
+3H2O
（5）水解反应，故羧酸与醇的酯化反应与酯的水解，是一对逆反应，同时也同属一反
应类型
（2）酯的水解，例如：CH3COOCH2CH3＋H2O（3）糖类的水解，例如：
CH3COOH＋CH3CH2OH
（4）蛋白质的水解反应，蛋白质水解生成多肽或者氨基酸。二、加成反应
1.定义：有机物分子中双键或三键或醛基等两端的碳原子或氧原子与其他原子或原子
团直接结合生成新的化合物的反应2.历程分析：3.例子：
（1）与H2加成（2）与H2O加成
（3）与卤素单质加成（4）与卤化氢加成
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三、消去反应（根据消去反应的特点，不是所有的卤代烃或醇类都能发生消去反应）
1.定义：有机物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），
而生成不饱和（含双键或者三键）化合物的反应2.例子：
（1）卤代烃的消去反应历程分析：（2）醇的消去反应历程分析：
注意：与－X、－OH相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子，则卤代烃、醇一
般不会发生消去反应。而像溴苯、苯酚这样的结构，即使－X、－OH相连的碳原子的邻位
碳原子上有氢原子，由于苯环具有高度稳定的特殊结构，也一般不会发生消去反应。
四、氧化反应，有机物在发生反应时失氢或得氧，发生氧化反应。常见有以下几种类
型：（1）有机物燃烧，例如：CxHyOz＋(4x+y-2z)/4O2→xCO2＋y/2H2O
（2）催化氧化（根据醇羟基催化氧化的特点，当羟基直接连的碳原子上有H原子，
可以催化氧化，如没有H原子则不能催化氧化；直接连的碳原子上有2-3个H原子，催化
氧化得到醛；如只有1个H原子，催化氧化得到酮）
历程分析：（3）强氧化剂氧化，乙烯、乙炔、苯的同系物都可以和酸性高锰酸钾溶液
发生反应，能被弱氧化剂氧化的物质诸如醛、醇、酚、乙二酸、葡萄糖等当然也能与酸性高
锰酸钾溶液发生反应。（4）弱氧化剂氧化，例如：CH3CHO＋2Cu（OH）2
典型例题：
[例1]有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是
CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
[说明]有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
其特点是有机物分子中原子或
原子团是一个换一个即“有上有下”。
[例2]在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃
基，副产物均已略去。
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请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。(1)由
CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH＝CH2分两步转