人教版高中化学选修5醇_酚_醛-羧酸-酯教案.pdf

醇酚

【重难点】
重点：乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质
难度：醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响
【板书】醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；
酚：羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。

【Part1】一、醇
1、官能团：羟基—ＯＨ
２、命名
（1）普通命名法——用于简单的醇
烃基+醇
（2）系统命名法：a、选含羟基的最长碳链做主链，称某醇；
b、从靠近羟基一端编号；
c、羟基的位置用阿拉伯数字表示；个数用“二”“三”表示

３、分类一元醇：饱和一元醇通式：CHOH，表达式：
n2n+1

R—OH如：CH3CH2OH

CH2OH
CHOH
CH2OH
OH
按羟基的数目二元醇如：CH2OH如：CH2

多元醇

饱和醇

醇按烃基的种类脂肪醇

不饱和醇

芳香醇

伯醇CH3CH2CH2OH

CH3

CH3CHCH3CH3CCH3
按α碳的种类仲醇OHOH
叔醇
【板书】4、氢键
（1）定义：氢原子与电负性的原子X（F、O、N）以共价键结合时，共用的电
子对强烈地偏向X的一边，使氢原子带有部分正电荷，能再与另一个
电负性高而半径较小的原子Y（F、O、N）结合，形成的X—H┅Y
型的键。
（2）机理：由于氧吸电子能力较强原子且原子半径较小，
O
因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于H-O键的共用HH
电子对偏向于氧原子，氢原子变成接近“裸露”的质子，O
这种氢核由于体积较小，又不带内层电子，不易被其他原HH
OO
子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中HHHH
的孤对电子产生相互吸引力。

1
（3）形成条件：①有一个与电负性很强的元素（F、O、N）以共价键结合的
氢原子；
②与氢原子相结合的电负性很强的原子必须有孤对电子。

（4）存在无机中：、、之间。特征：、、均为第二周期元素，
HFH2ONH3FON
原子半径较小，同时原子吸引
电子能力较强（电负性强）。

有机中：具有羟基（）、氨基（）、醛基（）、羧基（）
-OH-NH2-CHO-COOH
等官能团的分子之间。
小结：①因为有了氢键的存在，所以与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点。
②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，沸点升高。
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇沸点越高。
④这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，所以含有这些官能团的低碳数的有机
分子，均具有良好的水溶性。
【板书】5、乙醇的化学性质
我们在化学中反复强调：结构决定性质。所以在学习乙醇的性质之前，我们一起来分析
乙醇的结构。
δ+δ-δ+
CH3CH2OH

消去、取代取代

①与Na：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2
对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢
水和钠反应：反应剧烈
乙醚和钠反应：无明显现象
结论：①金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。
②乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性

HH
浓硫酸
HCCHCH=CH+HO
170℃222
②消去反应：HOH
【实验3-1】为了验证产物是乙烯

2
步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液20mL，放入几
片碎瓷片，以免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速上升到170℃，将生产
的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。
装置解读：①浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂、吸水剂；
②温度计的水银球在页面一下；
③碎瓷片：防止暴沸
④长直导管的作用：导气；冷凝挥发出的乙醇蒸汽（乙醇也可以使酸性高锰酸钾
溶液褪色）；

⑤氢氧化钠溶液的作用：吸收乙醇；吸收和；
SO2CO2
操作要点：①加入药品顺序：注酸入醇；
②大火加热，使液体温度迅速上升到170℃，分子内脱水生成乙烯；140℃时，
发生副反应，分子间脱水生成乙醚。
浓硫酸
2CHCHOHCHCHOCHCH+HO
32140℃32232
现象解释：①烧瓶中液体颜色变深：发生了碳化，碳化产物有：、、；
CCO2SO2
②溴的四氯化碳溶液褪色：产物乙烯发生了加成反应；
③酸性高锰酸钾溶液褪色：产物乙烯被氧化
乙醇在不同温度下的脱水反应说明了反应物在不同反应条件下可生成不同的产物。
【讨论】溴乙烷和乙醇的消去反应有何异同？

CH3CH2BrCH3CH2OH
反应条件NaOH乙醇溶液，加热浓硫酸，170℃
化学键的断裂C—Br、C—HC—O、C—H
化学键的生成C=CC=C
反应产物、、、
CH2=CH2NaBrH2OCH2=CH2H2O

++HO
③取代：C2H5OHHBrC2H5Br2制备溴乙烷（也可以乙烯与溴化氢加成）

+2CHCHBr+
2C2H5OH+2NaBr+H2SO4浓Na2SO4322H2O