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醇（酚）、醛、羧酸、酯及相互关系
湖北省团风中学洪彪陈长东
本专题是中学有机化学的核心内容，是历年高考的重点内容，重现率100%。其命题趋势是：（1）结合相关事件，考查主要官能团的性质；（2）将分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写糅合在一起；（3）创设情境，引入信息，依据官能团的性质及相互关系组成综合性的试题。复习时要抓住“一官一代一衍变”，即官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用，各类烃的衍生物的重要代表物的结构和性质，各类烃的衍生物之间的衍变关系。在理解相关概念的基础上联点成线，联线成网，形成知识的立体架构，通过典型题目的分析解答，归纳得出不同题型的解题思路。
一、一个知识网

OH
二、两种活性氢

1．分子结构中氢原子活性的比较：羟基氢>邻对位上的氢>间位上的氢

2．羟基氢活性的比较：羧基氢>酚羟基氢>水分子中的氢>醇羟基氢
三、三种基团连接方式
连接方式举例
—OH与苯环直接相连的是酚—CH3
—OH
—OH

不与苯环直接相连的是醇O
—CH
—CH2OH
C2H5OH
O

—C—
一边与H原子相连的是醛O

CH3C—H两边都不与H原子相连的是酮O

CH3—C—CH3O
—C—O—
O
H—C—O—CH3
氧原子与H原子相连的是羧酸CH3—C—O—C2H5
O
H—C—O—H
O
O
CH3C—O—H
氧原子不与H原子相连是酯四、四种官能团的引入、消除和检验
引入消除检验—OH1．烯烃与水加成
2．卤代烃碱性水解
3．醛基与H2加成
4．醛基被氧化
5．酯的水解1．醇发生消去反应
2．被O2氧化
3．与羧酸的酯化
4．醇分子间的取代醇羟基：与Na产生H2，但不与NaHCO3产生气体酚羟基：FeCl3溶液，浓溴水—CHO1．醇的催化氧化
2．炔烃与水的加成1．与H2加成
2．被氧化银镜反应或与新制Cu(OH)2反应O
—C—O—
—COOH1．—CHO的氧化
2．酯、油脂的水解与醇的酯化与NaHCO3反应生成CO2酯化反应水解反应——
五、五种有机物的组成、结构和性质
类别通式官能团H—C—C—O—H
H
H
H
H
代表物结构结构特点主要化学性质醇R—OH—OH④③
②①
①
羟基直接与链烃基相连，O—H键与
C—O键均有极性1．与活泼金属反应产生H2(断①)
2．消去反应(断②④)
3．催化氧化成醛(断①③)
4．酯化反应(断①)酚—OH
—OHOH
—OH直接与苯环相连1．弱酸性
2．与浓溴水发生取代反应
3．遇FeCl3呈紫色
4．与H2加成醛O
—C—OH
O
R—C—OH
O
R—C—H
—CHOO
CH3C—OH
O
—C—
O
CH3CH
有极性和不饱和性1．与H2加成生成醇
2．被氧化剂(如O2、Ag(NH3)、Cu(OH)2等)氧化为酸羧酸O
O
—C—O—
O
CH3—C—O—C2H5—
受C＝O键影响，
O—H键能电离出H+1．具有酸的通性
2．酯化反应R—C—O—R′
酯分子中RCO—和OR′之间的键易断裂水解反应六、六个有机计算的重要数据
1．与H2加成时所消耗H2物质的量：1molC＝C需1molH2，1mol—C≡C—需2molH2，1mol—CHO需1molH2，1mol苯环需3molH2。
2．1mol—CHO完全反应时需2molAg(NH3)2OH或2mol新制的Cu(OH)2，生成2molAg、1molCu2O。
3．2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。
4．1mol—COOH与NaHCO3溶液反应放出1molCO2。
5．1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42；1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
6．1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸；若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
七、七种有机反应类型
反应类型概念实例取
代
反
应卤代反应有机物中的某些原子（或原子团）被卤素原子替代的反应1．烷烃的卤代
2．苯及其同系物的卤代
3．苯酚与浓溴水酯化反应羧酸与醇作用生成酯和水的反应1．酸（含无机含氧酸）与醇
2．葡萄糖与乙酸水解反应有机物与水反应，分解成两种或多种物质1．酯的水解
2．卤代烃的水解
3．二糖、多糖的水解
4．蛋白质的水解其他反应苯的硝化
醇分子间脱水成醚加成反应有机物中不饱和碳原子跟其他原子（或原子团）直接结合生成新物质的反应1．烯烃、炔烃与H2加成
2．苯及苯的同系物与H2加成
3．醛或酮与H2加成
4．油脂的氢化消去反应有机物从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX）生成不饱和化合物的反应1．醇分子内脱水生成烯烃
2．卤代烃消去加聚反应不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成