学案-全国-2014_2014高中化学 4.rar

204.3.3《重要有机物之间的相互转化》导学案一、学习目标1、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们的结构和性质上的差异2、知道卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的化学性质及相互转化关系3、能够根据上述有机物的结构和性质，正确书写相应的化学方程式二、学习重难点根据各种烃及烃的衍生物的性质，正确书写相应的化学方程式三、学习过程【情景切入】人类运用有机化学手段合成出许许多多的物质，合成有机化合物需要考虑哪些问题呢？【自主研习】重要有机物之间的相互转化上述转化的化学方程式分别为①CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr②CH2==CH2+H2CH3CH3CH≡CH+2H2CH3CH3④CH≡CH+H2CH2==CH2⑤CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O⑥CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr⑦CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O⑧CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O⑨2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O⑩CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2Oeq\o\ac(○,11)CH3CHO+2Cu（OH）2Cu2O↓+CH3COOH+2H2O思考讨论若由乙醇制备乙二酸乙二酯（）,如何设计合成路线？提示：乙醇乙烯1，2-二溴乙烷乙二醇乙二醛乙二酸乙二酸乙二酯。课堂师生互动知识点1有机合成过程中常见官能团的引入1.卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3+Cl2HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH2==CH—CH3+Cl2CH2==CH—CH2Cl+HCl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CH2==CHCH3+Br2CH2Br—CHBrCH3CH2==CHCH3+HBrCH3—CHBrCH3CH≡CH+HClCH2==CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：R—OH+HXR—X+H2O2.羟基的引入方法（1）醇羟基的引入方法①烯烃水化生成醇。例如：CH2==CH2+H2OCH3CH2—OH②卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如：CH3CH2—Br+H2OCH3CH2—OH+HBr③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHO+H2CH3CH2—OHCH3COCH3+H2④酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2—OH（2）酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：3.双键的引入方法(1)的引入①醇的消去反应引入。例如：CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O②卤代烃的消去反应引入。例如：CH3CH2BrCH2===CH2↑+HBr③炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质加成（限制物质的量）可得到。例如：CH≡CH+HClCH2===CHCl(2)的引入醇的催化氧化。例如：2RCH2OH+O22RCHO+2H2O2R2CHOH+O22R2C===O+2H2O4.羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O(2)醛被氧气氧化成酸。例如：2CH3CHO+O22CH3COOH(3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：【特别提醒】在解答有机合成的题目时，除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物过程的突破口。考例1已知1-氯丁烷与水在碱存在下可发生取代反应生成1-丁醇：CH3CH2CH2CH2Cl+H2OCH3CH2CH2CH2OH+HCl以乙烯为主要原料（其他物质可任选），合成乙二酸乙二酯的流程如下图：请回答下列问题：（1）已知①为加成反应，②为取代反应，写出下列反应类型：③，④，⑤。（2）写出下列反应的方程式：①。②。③。［答案］（1）氧化反应氧化反应酯化反应（2）CH2==CH2+Br2CH2Br—CHBrCH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBrCH2OHCH2OH+O2OHC—CHO+2H2O变式探究1烷基苯在酸性高锰酸钾溶液的作用下，侧链被氧化成羧基，例如：化合物A~E的转化关系如图所示，已知：A是芳香族化合物，只能生成3种一溴代物，B有酸性，C是常用的增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用的化