苯环上亲电取代反应的定位规律.ppt
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6.6苯环上亲电取代反应的定位规律一、定位规律定位规律二、定位规律的理论解释定位规律的理论解释定位规律的理论解释(2)苯酚(3)氯苯2.间位定位基对苯环的影响三、二取代苯的定位规律四、空间效应五、定位规律在有机合成中的应用定位规律在有机合成中的应用本堂课小节
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会计学2.亲电取代反应机理σ络合物的能量比苯高,不稳定,很容易从sp3杂化碳原子上失去一个质子,使该碳原子恢复成sp2杂化状态,再形成六个π电子离域的闭合共轭体系——苯环,生成取代苯。其反应机理可表示如下:讨论:1.当过渡态比稳定时,中间体σ络合物较难形成,一旦形成后很快转化成产物。2.当过渡态比能量相近时,σ络合物能逆转回反应物,即反应可逆。二、亲电取代反应的类型反应机理:苯与I2的反应需要在氧化剂(如HNO3)存在下进行,氧化剂的作用是产生碘正离子:2.硝化反应:苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合物(
苯及苯环上的亲电取代反应.pptx
会计学芳香烃的类型及命名单环芳烃a.一烃基(苯作母体)b.二烃基苯c.三烃基苯d.苯环上被其他官能团取代苯分子结构苯分子结构特征苯环上的亲电取代反应1.卤化反应机理:注意:①卤代通常用Cl2、Br2氟代太剧烈,反应难于控制中间体碳正离子(苯鎓离子)远不及苯环稳定,生成碳正离子(苯鎓离子)是决速步骤③卤代要加催化剂,催化剂也可用Fe2.硝化反应3.磺化反应正逆磺化反应在反应进程中的能量变化情况磺化反应的应用3制备工业产品(如合成洗涤剂)Friedel-Crafts(费瑞德-克拉夫茨)反应①机理:②亲电试剂是
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一、亲电取代反应机理2.亲电取代反应机理σ络合物的能量比苯高,不稳定,很容易从sp3杂化碳原子上失去一个质子,使该碳原子恢复成sp2杂化状态,再形成六个π电子离域的闭合共轭体系——苯环,生成取代苯。其反应机理可表示如下:讨论:1.当过渡态比稳定时,中间体σ络合物较难形成,一旦形成后很快转化成产物。2.当过渡态比能量相近时,σ络合物能逆转回反应物,即反应可逆。二、亲电取代反应的类型反应机理:苯与I2的反应需要在氧化剂(如HNO3)存在下进行,氧化剂的作用是产生碘正离子:2.硝化反应:苯与浓HNO3和浓H2S
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Cl2,FeCl3,△结论:一元取代苯发生取代反应时,反应是否容易进行,新基团进入环上的哪个位置,主要取决于苯环上原有的的性质。3.定位基的分类:⑵第二类定位基(间位定位基):定位基连接在苯环上时,能使新导入基团主要进入其间位;并能使苯环钝化,取代反应比苯难于进行。二、二元取代苯的定位规律:2.两个定位基的定位效应不一致(2)两个定位基不是同一类亲电取代反应分成三步进行:由于苯环上的取代反应是亲电取代:三、定位规律的应用练习:下列化合物进行硝化时,硝基将主要进入苯环的什么位置?试用箭头标出。2.指导设计合