苯环上氢的亲电取代反应.pptx
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会计学2.亲电取代反应机理σ络合物的能量比苯高,不稳定,很容易从sp3杂化碳原子上失去一个质子,使该碳原子恢复成sp2杂化状态,再形成六个π电子离域的闭合共轭体系——苯环,生成取代苯。其反应机理可表示如下:讨论:1.当过渡态比稳定时,中间体σ络合物较难形成,一旦形成后很快转化成产物。2.当过渡态比能量相近时,σ络合物能逆转回反应物,即反应可逆。二、亲电取代反应的类型反应机理:苯与I2的反应需要在氧化剂(如HNO3)存在下进行,氧化剂的作用是产生碘正离子:2.硝化反应:苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合物(
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苯及苯环上的亲电取代反应.pptx
会计学芳香烃的类型及命名单环芳烃a.一烃基(苯作母体)b.二烃基苯c.三烃基苯d.苯环上被其他官能团取代苯分子结构苯分子结构特征苯环上的亲电取代反应1.卤化反应机理:注意:①卤代通常用Cl2、Br2氟代太剧烈,反应难于控制中间体碳正离子(苯鎓离子)远不及苯环稳定,生成碳正离子(苯鎓离子)是决速步骤③卤代要加催化剂,催化剂也可用Fe2.硝化反应3.磺化反应正逆磺化反应在反应进程中的能量变化情况磺化反应的应用3制备工业产品(如合成洗涤剂)Friedel-Crafts(费瑞德-克拉夫茨)反应①机理:②亲电试剂是