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高二化学有机合成知识复习及对应习题讲解练习

学员编号：年级：高二课时数：2
学员姓名：辅导科目：化学学科教师：

授课类型TC有机合成T分析推理

授课日期及时段

教学内容

引导回顾

知识点解题方法
1.酯1熟悉掌握概念、性质及合成

2.有机合成2.熟悉掌握各类物质反应机理

同步讲解

一、有机合成的过程
1．有机合成的概念
有机合成是利用________的原料，通过________反应，生成具有________和________的有机物的过程。
2．有机合成过程
利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上________和________，得到一个中间体；在此基础
上利用中间体上的________，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，

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按照________的要求，合成具有________、________的目标化合物。
二、逆合成分析法
逆合成分析法是在________时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的________，
该________同________反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是
从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定________和________。所确定的合成路线的各步反
应其________，并具有_____，所使用的基础原料和辅助原料应该是________、________和________的。
三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
1．草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到________和________，说明目
标化合物可由________通过酯化反应得到：

2．羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：

3．乙二醇的前一步的中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：

4．乙醇通过乙烯与水的加成得到。根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：

a．________________________________________；
b．________________________________________；
c．________________________________________；
d．________________________________________；
e．________________________________________。
【答案】一、1.简单、易得有机特定结构功能
2．官能团一段碳链官能团目标化合物一定碳原子数目一定结构

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二、设计复杂化合物的合成路线中间体中间体辅助原料最适宜的基础原料最终的合成物
反应条件必须比较温和较高的转化率低毒性低污染易得和廉价
三、1.草酸两分子乙醇两分子的乙醇和草酸

合成路线的总产率与各分步产率有何关系？
提示：合成路线的总产率等于各步产率之乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。

在分子中引入官能团的方法
有机物的合成过程中，往往要涉及官能团的改变，对官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一
步合成。

②取代反应

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(2)引入羟基
催化剂催化剂

如：CH2CH2＋H2O――→CH3CH2OH，CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH

②水解反应

NaOHH2SO4
如：C2H5Cl＋H2O――→C2H5OH＋HCl，CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH
△△
③分解反应
催化剂

如：C6H12O6(葡萄糖)――→2C2H5OH＋2CO2↑
(3)引入双键
①加成反应
催化剂

如：CHCH＋H2――→CH2CH2
②消去反应

浓H2SO4醇
如：C2H5OH――→CH2CH2↑＋H2O，C2H5Br＋NaOH――→CH2CH2↑＋NaBr＋H2O
170℃△
(4)引入醛或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得醛基或酮基
催化剂催化剂

如：2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O，2CH3CHCH3OH――→2CH3CCH3O＋2H2O
△

(5)引入羧基
①羧酸衍生物(酯、酰卤、酸酐、酰胺)的水解反应。
②醛的氧化。

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从分子中消除官能团的方法：
(1)经加成反应消除不饱和键。

(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消去—OH。
(3)经加成或氧化反应消除—CHO。