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对氨基苯甲酸乙酯合成及表征实验报告.pdf

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对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备 一，实验目的： 1，了解多步反应合成思路， 2，进一步了解氨基的保护、苯甲基的氧化和酯化反应。 二，实验原理： 对氨基苯甲酸乙酯又叫苯佐卡因，是一种无色，无味，无臭的晶体，分子量： 153,熔点：88-90摄氏度 主要用途[2]： ①用于医药麻醉、塑料和涂料等生产中。苯佐卡因是重要的医药中间体，可 以作为很多药物的前体原料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉 药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。苯佐卡因作用的特点是起 效迅速，约30S左右即可产生止痛作用，且对黏膜无渗透，毒性低，不会影响心 血管系统。 ②可以作为紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气 的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。 合成路线有： 1，以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因： COOH COOHCOOC2H5 氧化还原酯化 NONH 2NO22NH2 COOH COOC2H5COOH 氧化酯化还原 NONO 22NO2NH2 COOHCOOCH COCl25COC2H5 氧化卤代酯化还原 NONO 22NONH NO222 COOH COOC2H5 氧化酯化还原 NONO 22 NO2 2以对甲苯胺为原料合成苯佐卡因 COOH COOHCOC2H5 水解酯化 酰化氧化 NHNH NHCOCHNHCOCH22 NH233 本次试验以对甲苯胺为原料来合成对氨基乙酰苯胺。 COOH COOHCO2C2H5 HHO 2C2H5OH KMnO4 Ac2O NHNH NHCOCHNHCOCH22 NH233 三，药品与仪器： 药品：对甲苯胺（7.5g，0.07mol），乙酸酐（8ml，0.085mol），结晶乙酸 钠12g，95％乙醇，乙醚，结晶硫酸镁20g，高锰酸钾20.5g，HSO 24 溶液，浓盐酸，NH·HO溶液，10％NaCO溶液 323 仪器：500ml烧杯，100ml烧杯，一套抽滤装置，100ml圆底烧瓶，250ml圆底烧 瓶，回流冷凝管。 四、实验步骤： 1，对甲基乙酰苯胺的制备 Ac2O NHCOCH H2N3 将7.5克的对甲苯胺粉末加入到500ml的锥形瓶中，再加入175ml水和7.5ml 浓盐酸。加热到50摄氏度 将往12克带三个结晶水的醋酸钠的烧杯中加入20ml水，配成溶液。加热到 50摄氏度，备用。 加入乙酸酐8ml(密度：1.08g/ml)到对甲苯胺与盐酸的混合溶液中，然后立 即将预先配置好的醋酸钠溶液加入其中。充分混合溶液，然后冰浴冷却混合溶液。 这时我们可以看到有白色的固体析出。用布氏漏斗减压过滤混合物，用冰水洗涤 三次，抽干结晶物，得到白色晶体—对甲基乙酰苯胺。 2，对乙酰氨基苯甲酸的制备 KMnO4 H3COCHNHOOC NHCOCH3 将前面制得的对甲苯乙酰胺将入500mlL的烧杯中，同时加入25克结晶硫酸 镁和350ml水，加热到85摄氏度。同时配置20.5g高锰酸钾溶于70ml沸水的溶 液，在搅拌下，分批次滴加加热的的高锰酸钾溶液，直到高锰酸钾稍微过量为止 （将溶液滴加到滤纸上观察紫色），在85摄氏度一共反应1h得棕色溶液，趁热 抽滤除去二氧化锰，用少量的热水洗涤二氧化锰颗粒，如果滤液显现有高锰酸钾 的紫色，加入不到2ml的乙醇，在蒸气浴上加热30min，直至紫色消失。然后再 抽滤一次。冷却滤液然后加入过量的20%的硫酸溶液酸化滤液。此时应当会有白 色的固体颗粒出现，尽量将产物抽干。得到对乙酰氨基苯甲酸。 做到这一步时已经下午5点多，所以我们将中间产物用称量纸包裹好，保存 于柜中，以待第二周实验。 3，对氨基苯甲酸的制备 HH2O HCOCHNCOOHHNCOOH 32 第二周回到实验室时，对乙酰氨基苯甲酸还是比较湿，称量后还有15g，按 照每克产品加入5ml，我们将20ml浓盐酸溶于20ml水中配置成稀盐酸溶液，将 对乙酰氨基苯甲酸加入到250ml的圆底烧瓶中，加入盐酸稀溶液，连上球形冷凝 管。加热温和回流30min。然后冷却反应物，将反应物转移到250ml的锥形瓶中， 加入30ml水，再加入10%氨水使溶液呈碱性（PH8-9），然后每30ml溶液加入1ml 冰醋酸，然后冰浴冷凝溶液，然后开始结晶。如果不结晶，可以用玻璃棒摩擦锥 形瓶内壁一促进结晶的进行。抽滤晶体，得到黄色纤维状的对氨基苯甲酸。 4，对氨基苯甲酸乙酯的制备 C2H5OH COOHCOCH H2NH2N225 将所得对氨基苯甲酸置于250ml的圆底烧瓶中，并且加入35ml95%的乙醇， 摇晃溶解，冰浴冷却混合物然后慢慢加入2ml浓硫酸，