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《有机化学实验》(本科)课程大纲 ExperimentalOrganicChemistry 一.课程目标: 1.有机化学实验是化学系的一门独立的、重要的基础课程之一,为学生的终身 发展打基础。 2.通过有机化学实验,使学生学会正确进行有机化合物的合成、分离与提纯的 基本操作技能;配合有机化学理论教学,使学生进一步验证、巩固和扩大有机化学的 基本理论和基本知识;同时,通过有机化学实验,培养学生理论联系实际、实事求是、 严肃认真的科学态度和良好的工作习惯,使学生的知识,能力和素质得到全面发展。 3.以学生发展为本,逐步提高学生化学素养,培养学生创新意识和创新能力。 将有机化学实验课程分为四段式。即(1)基本操作训练实验,(2)基本单元合成实 验,(3)多步合成实验,(4)有机化学文献设计实验。各阶段既有不同侧重和明确 要求,又相互联系逐步提高,组成一个统一的整体。通过前两个阶段基本知识和基本 操作训练后,再进行多步合成实验和文献设计实验,能初步培养学生查阅文献资料、 综合运用知识、独立制定实验方案和设计实验装置,提高学生独立分析问题和解决问 题的能力。提高学生创新意识和动手能力。 4.建立适合有机化学实验的评价体系,注重过程性评价和发展性评价;注重教 师教学过程、教学方法、师德、能力的评价。 二.教材、参考书和教学时数: 教材:曾昭琼主编,《有机化学实验》(第三版),高等教育出版社,2000年。. 参考书:1.兰州大学、复旦大学编,《有机化学实验》(第二版),高等教育 出版社,1994年。 2.黄涛主编,《有机化学实验》(第二版),高等教育出版社 3.《有机化学实验技术》,科学教育出版社,1987年。 4.[美]R.M罗伯茨等著,曹显国等译,《近代实验有机化学导论》,上海科学 技 术出版社,1981年。 教学时数:108学时(上学期54学时,下学期54学时) 按有机化学实验四段式学时分配如下: (1)基本操作训练实验30学时 (2)基本单元合成实验36学时 (3)多步合成实验18学时 (4)有机化学文献设计实验24学时 三.实验内容: (一)基本操作训练实验: 本阶段是有机实验教学的初级阶段,也是整个有机实验教学的基础。 1.本阶段教学的重点是:培养学生良好的实验习惯,对于各基本操作的原理、 操作、仪器安装、仪器使用、注意事项以及实验预习报告、实验记录、实验报告的写 法。 2.对教师的要求:教师要详细讲解、演示、加强实验指导,对学生严格要求。 3.基本操作训练实验内容包括:熔点测定、蒸馏及沸点测定、重结晶及过滤、 分馏、水蒸汽蒸馏、减压蒸馏、折光率测定、旋光度测定、回流、分液、萃取、电动 搅拌、气体吸收、无水操作、干燥、冷却等。 4.实验方法:以上这些基本操作有的单独安排实验,有的在合成实验中进行训 练。 5.具体内容安排:(注“*”的留到合成实验中训练) (1)有机化学实验一般知识(包括清理、洗涤仪器) (2)熔点测定(熔点测定管及温度计使用) (3)蒸馏及沸点测定(蒸馏仪器安装使用、沸点管使用) (4)重结晶及过滤(抽滤、脱色、热过滤) (5)*萃取(分液漏斗使用) (6)旋光度和折光率的测定(旋光仪使用、阿贝折光仪使用) (7)水蒸汽蒸馏(水蒸汽蒸馏装置的安置) (8)*减压蒸馏(减压蒸馏装置的安置) (9)薄层色谱(APC药片成分分析) (10)柱色谱(叶绿素的分离) (11)索氏提取升华—从茶叶中提取咖啡碱 (二)基本单元合成实验 1.本阶段的教学目标是:在第一阶段初步训练的基础上,安排一些比较简单的 单元合成实验,让学生初步学习有机化合物的简单合成方法,使学生进一步熟悉前面 学过的基本操作(有些是前面未涉及到的基本操作)。通过这两个阶段的训练,使学 生基本具有独立进行有机实验能力。 2.基本单元合成实验内容安排(注“*”的供选择) (1)*环己烯制备(分馏仪器安置使用、分液漏斗使用) (2)正溴丁烷制备(滴液漏斗使用,冷却方法,低沸物蒸馏) (3)乙醚制备(分液,低沸物蒸馏) (4)己二酸制备(抽滤、洗涤) (5)肉桂酸制备(水蒸汽蒸馏装置的安置使用) (6)乙酸乙酯制备(分液,干燥) (7)乙酰水杨酸的制备(分液,洗涤、干燥) (8)对乙氧基乙酰苯胺(非拉希丁)的制备(洗涤、重结晶、干燥) (9)呋喃甲醇和呋喃甲酸制备(萃取,重结晶) (10)环己酮的制备以及性质(洗涤、重结晶、干燥) (11)辅酶VB1催化反应(安息香缩合反应) (12)蒽与顺丁烯二酸酐的加成(Diels-Alder反应) (三)多步合成实验 1.本阶段教学特点:经过前两个阶段的学习和训练,学生基本掌握了单元实验 的操作方法,在此基础上,安排多步合成实验,每个实验约为3-4步,上一步合成的产 品为下一