苯甲醛的制备.doc

苯甲醛的制备产品性质：甲醛广泛存在于植物界，特别是在HYPERLINK"http://baike.baidu.com/view/61859.htm"\t"_blank"蔷薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的茎皮、叶或种子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛天然存在于苦杏仁油、藿香油、风信子油、依兰依兰油等精油中。有时也称苦杏仁油。纯品是无色液体。物理性质：外观与性状：纯品为无色液体，工业品为无色至淡黄色液体，有苦杏仁气味。熔点(℃)：-26,相对密度（水=1）：1.04,沸点(℃)：179.62℃（1.33kPa）,相对蒸气密度（空气=1）：3.66,分子量：106.12,饱和蒸气压(kPa)：0.13(26℃),折射率：1.5455,闪点(℃)：64°,引燃温度(℃)：192,溶解性：微溶于水，约为0.6wt（20°C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。化学性质:苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似，但也有不同。苯甲醛不能还原费林试剂；用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时，除主要产物苯甲醇外，还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下，两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应，主要生成间位取代产物，例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。由乙醇胺盐酸盐环合、中和可生成HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=%E5%85%AD%E6%B0%B4%E5%93%8C%E5%97%AA&action=edit&redlink=1"\o"六水哌嗪"六水哌嗪。苯甲醛在浓碱溶液中进行歧化反应（康尼查罗反应，Cannizarro反应）：一分子的醛被还原成相应的醇，另一分子的醛与此同时被氧化成羧酸盐。此反应的速度取决于芳环上的取代基。产品的用途：1.苯甲醛能进行亲核加成、羟醛缩合、康尼察洛反应、潘金反应、硝化和氯化等系列反应，衍生成许多化工产品，在医药、香料、农药和染料等工业中用途甚广。2.苯甲醛用于制造医药品，如苯基氨基乙酸、N-甲基-2-甲基呋喃胺的硫酸盐、2-苯基苯并咪唑、麻黄素和氯霉素。3.苯甲醛本身用作香料和调味料，还用于加工及合成其它香料和调味料，如肉桂酸及其酯、肉桂醇、肉桂醛、戊基及己基肉桂醛、苯乙醛及苦杏仁酸等。4.苯甲醛用于制造农药，如控制野燕麦用的除草剂草吡唑。在光化学中用于照相用剂及防蚀剂。5.苯甲醛是制造染料用的中间体，如用于制造三苯甲烷燃料，苯甲醛与N，N-二甲基苯胺缩合可得隐色孔雀石绿。另外，它也可用于制造吡啶酮染料。6.苯甲醛还用于制造苄胺、苄醇、扁桃酸和4－苯基－3－丁烯－2－酮，在聚酰胺染色中用作助剂，在电镀浴中用作添加剂，与多元醇（如山梨醇）反应用作胶凝剂。7.目前苯甲醛的用途又有新的延伸，可以用作油漆消泡剂、氯乙烯悬浮聚合釜阻垢剂、抗摩润滑剂等。三．生产方法：苯甲醛可由多种途径制备。工业中主要由甲苯在催化剂(五氧化二钒、三氧化钨或三氧化钼)作用下以空气或氧进行气相氧化；或者在光照下将甲苯氯化成氯化苄，然后再水解、氧化；也可氯化成二氯甲基苯再水解。工业中也有以苯为原料，在加压和三氯化铝作用下与一氧化碳和氯化氢反应制取。实验室中是用催化还原苯甲酰氯的方法制备苯甲醛。当前主要的制备途径为甲苯的液态氯化或氧化。以被淘汰的制备方法包括苯甲醇的不完全氧化，苯甲酰氯的碱解，和苯与一氧化碳的加成。由于直接在电解槽中氧化甲苯制苯甲醛，电污染严重，产率低，因此一般采用间接电合成氧化法来制苯甲醛。所谓间接电合成法，是选用具有氧化或还原活性的电子载体，使之与有机物进行氧化或还原反应。反应后的电子载体本身又能再通过电解，失去或获得电子，再恢复为具有氧化或还原活性的电子载体，也就是说电子载体能在电极上再生。因此，电子载体能在有机电合成中循环使用，不断地使有机物发生目的反应。这里采用间接电氧化合成法制苯甲醛。化学反应方程：四：工艺流程间接有机电合成是利用水溶性无机氧化还原电对作媒质，与有机物反应，然后将水相和有机相分离，获得产物。而水相中失去氧化（或还原）能力的媒质，可通过电极反应氧化（或还原）后再生，被重新利用。如果有机合成与媒质再生在同一反应器内进行，称为槽内式间接有机电合成；如果有机合成与媒质再生分别在化学反应器及电化学反应器内进行，称为槽外式间接有机电合成。Mikio等研究了Ce（Ⅳ）氧化对氟甲苯制备对氟苯甲醛的方法，即在磺酸水溶液中，电解氧化醋酸铈或碳酸铈等Ce（I）盐，得到Ce（Ⅳ）盐，电解槽用全氟离子交换膜隔开，电极采用铂、氧化铅等。而Mn（lll）是又一种常用的氧化剂，以Mn（ll）／Mn（lll）为电解媒质，选用无隔膜电解槽，阳极为氧化铅／钛电极，阴极为纯铅，电解硫酸锰／硫酸体系，在电解槽外的反应器中Mn（l